Question

甲氧普胺（Metoclopramide）是一种消化系统促动力药．它的工业合成路线如下[已知氨基（-NH₂）易被氧化剂氧化]：

请回答下列问题：
（1）已知A物质既能与酸反应又能与碱反应，长期暴露在空气中会变质． A物质中所含有的官能团除羧基外还有    、    ．
（2）反应④的反应类型为   
（3）反应③的另一种有机产物与新制Cu（OH）₂悬浊液反应的化学方程式为    ．
（4）A物质的一种同分异构体H可以发生分子间缩合反应，形成一个含八元环的物质I，则I的结构简式为    ；
（5）写出以甲苯为原料合成对氨基苯甲酸：，模仿以下流程图设计合成路线，标明每一步的反应物及反应条件．（有机物写结构简式，其它原料自选）
已知：Ⅰ、当一取代苯进行取代反应时，使新取代基进入它的邻、对位的取代基：-CH₃、-NH₂；使新取代基进入它的间位的取代基：-COOH、-NO₂；Ⅱ、-NH₂易被氧化；-NO₂可被Fe和HCl还原成-NH₂．

Answer 1

【答案】分析：（1）A的分子式为C₇H₇NO₃，A物质既能与酸反应又能与碱反应，长期暴露在空气中会变质，结合信息Ⅰ、Ⅱ及D的结构可知，A为；
（2）由D、E的结构可知，D中苯环上的H原子被Cl原子取代生成D；
（3）C与（CH₃）₂CO反应生成D，由D的结构及CH₃）₂CO可知，反应还是CH₃CHO，与新制氢氧化铜反应生成乙酸、氧化亚铜以水；
（4）的一种同分异构体H可以发生分子间缩合反应，H中羧基与氨基处于邻位，通过形成肽键可以形成八元环的物质，据此解答；
（5）根据信息反应Ⅰ，甲苯先发生对位硝化反应生成，再在酸性高锰酸钾条件下氧化生成，再根据信息反应Ⅱ，最后在Fe/HCl条件下，还原硝基为氨基生成．
解答：解：（1）A的分子式为C₇H₇NO₃，A物质既能与酸反应又能与碱反应，长期暴露在空气中会变质，结合信息Ⅰ、Ⅱ及D的结构可知，A为，分子中含有羧基、酚羟基、氨基，故答案为：酚羟基；羟基；
（2）由D、E的结构可知，D中苯环上的H原子被Cl原子取代生成D，故反应④属于取代反应，故答案为：取代反应；
（3）C与（CH₃）₂CO反应生成D，由D的结构及CH₃）₂CO可知，反应还是CH₃CHO，与新制氢氧化铜反应生成乙酸、氧化亚铜以水，反应方程式为：CH₃CHO+2Cu（OH）₂CH₃COOH+Cu₂O↓+2H₂O，故答案为：CH₃CHO+2Cu（OH）₂CH₃COOH+Cu₂O↓+2H₂O；
（4）的一种同分异构体H可以发生分子间缩合反应，H中羧基与氨基处于邻位，通过形成肽键可以形成八元环的物质，故H可以为等，形成的八元环的物质I为，故答案为：；
（5）根据信息反应Ⅰ，甲苯先发生对位硝化反应生成，再在酸性高锰酸钾条件下氧化生成，再根据信息反应Ⅱ，最后在Fe/HCl条件下，还原硝基为氨基生成，合成流程图为：，
故答案为：．
点评：本题考查有机物的推断，根据转化关系中有机物的结合，充分利用给予的反应信息推断物质的结构，考查学生的观察、思维、分析能力，难度中等．