Question

乙酰苯胺是一种白色有光泽片状结晶或白色结晶粉末，是磺胺类药物的原料，可用作止痛剂、退热剂、防腐剂和染料中间体．
乙酰苯胺的制备原理为：+CH₃COOH

△

+H₂O
实验参数：

名称	式量	性状	密度/g/cm3	沸点/℃	溶解度
苯  胺	93	无色油状液体， 具有还原性	1.02	184.4	微溶于水	易溶于乙醇、乙醚等
乙  酸	60	无色液体	1.05	118.1	易溶于水	易溶于乙醇、乙醚
乙酰苯胺	135	白色晶体	1.22	304	微溶于冷水， 溶于热水	易溶于乙醇、乙醚

实验装置：（如图）
注：刺形分馏柱的作用相当于二次蒸馏，用于沸点差别不太大的混合物的分离
实验步骤：
步聚1：在100ml圆底烧瓶中加入无水苯胺9.1mL，冰醋酸17.4mL，锌粉0.1g，安装仪器，加入沸石，给反应器均匀加热，使反应液在微沸状态下回流，调节加热温度，使柱顶温度控制在105℃左右，反应约60～80min，反应生成的水及少量醋酸被蒸出，当反应基本完成时，停止加热．
步聚2：在搅拌下，趁热将烧瓶中的物料以细流状倒入盛有100mL冰水的烧杯中，剧烈搅拌，并冷却烧杯至室温，粗乙酰苯胺结晶析出，抽滤、洗涤、干燥，得到乙酰苯胺粗品．
步聚3：将此粗乙酰苯胺进行重结晶，待结晶完全后抽滤，尽量压干滤饼．产品放在干净的表面皿中晾干，称重，计算产率．
请回答下列问题：
（1）实验中加入锌粉的目的是

 

．
（2）为何要控制分馏柱上端的温度在105^?C左右

 

．
（3）通过什么现象可判断反应基本完成

 

．
（4）步聚1加热可用

 

（填“水浴”或“油浴”），步聚2中结晶时，若冷却后仍无晶体析出，可采用的方法是

 

．
（5）洗涤乙酰苯胺粗品最合适的试剂是

 

．
A．用少量冷水洗                        B．用少量热水洗
C．先用冷水洗，再用热水洗               D．用酒精洗
（6）该实验最终得到纯品8.1克，则乙酰苯胺的产率是

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成,制备实验方案的设计

专题：实验题

分析：（1）苯胺不稳定，容易被空气中的氧气氧化为硝基苯，为防止苯胺在反应过程中被氧化，需要加入还原剂Zn粉；
（2）水的沸点是100℃，加热至105℃左右，就可以不断分出反应过程中生成的水，促进反应正向进行；
（3）若看到温度计温度下降或锥形瓶内液体不再增加就表面反应物的蒸气较少，生成物达到了最大量，反应基本完成；
（4）由于步聚1加热的温度在105℃左右，而沸腾的水温度为100℃，不能达到该温度，所以步骤1可用油浴加热的方法；
步聚2中结晶时，若冷却后仍无晶体析出，可采用的方法是用玻璃棒摩擦容器内壁（或投入晶种或用冰水冷却）的方法实现结晶；
（5）由于乙酰苯胺微溶于冷水，溶于热水，所以洗涤粗品最合适的试剂是用少量冷水洗，以减少因洗涤造成的损耗；
（6）计算苯胺、乙酸的物质的量，判断反应物过量问题，根据不足量的物质计算乙酰苯胺的理论产量，进而计算乙酰苯胺的产率．

解答： 解：（1）由于苯胺不稳定，容易被空气中的氧气氧化为硝基苯，加入还原剂Zn粉，可以防止苯胺在反应过程中被氧化，故答案为：防止苯胺在反应过程中被氧化；
（2）水的沸点是100℃，加热至105℃左右，就可以不断分出反应过程中生成的水，促进反应正向进行，提高生成物的产率，故答案为：不断分出反应过程中生成的水，促进反应正向进行，提高生成物的产率；
（3）若看到温度计温度下降或锥形瓶内液体不再增加就表面反应物的蒸气较少，生成物达到了最大量，反应基本完成，故答案为：温度计温度下降或锥形瓶内液体不再增加；
（4）由于步聚1加热的温度在105℃左右，而沸腾的水温度为100℃，不能达到该温度，所以步骤1可用油浴加热的方法；
步聚2中结晶时，若冷却后仍无晶体析出，可采用的方法是用玻璃棒摩擦容器内壁（或投入晶种或用冰水冷却）的方法实现结晶，
故答案为：油浴；用玻璃棒摩擦容器内壁（或投入晶种或用冰水冷却）；
（5）由于乙酰苯胺微溶于冷水，溶于热水，易溶于乙醇、乙醚，所以洗涤粗品最合适的试剂是用少量冷水洗，以减少因洗涤造成的损耗，故选：A；
（6）n（苯胺）=（9.1mL×1.02g/mL）÷93g/mol=0.1mol，n（乙酸）=（ 17.4mL×1.05g/ml）÷60g/mol=0.305mol，二者按1：1反应，由于乙酸的物质的量大于苯胺的物质的量，所以产生乙酰苯胺的物质的量要以不足量的苯胺为原料为标准，乙酰苯胺的理论产量为0.1mol，而实际产量n（乙酰苯胺）=8.1g÷135g/mol=0.06mol，所以乙酰苯胺的产率为（0.06mol÷0.1mol）×100%=60%，故答案为：60%．

点评：本题考查有机物的合成实验、基本操作、实验条件的控制与分析评价等，是对学生综合能力的考查，需要学生具备扎实的基础，难度中等．