Question

15分）苄佐卡因是一中医用麻醉药品，学名对氨基苯甲酸乙酯，它以对硝基甲苯为主要起始原料经下列反应制得：

请回答下列问题：

（1）写出A、B、C的结构简式：A             、B            、C           。

（2）用¹H核磁共振谱可以证明化合物C中有         种氢处于不同的化学环境。

（3）写出同时符合下列要求的化合物C的所有同分异构体的结构简式（E、F、G除外）

①化合物是1，4-二取代苯，其中苯环上的一个取代基是硝基

②分子中含有结构的基团

注：E、F、G结构如下：

（4）E、F、G中有一化合物经酸性水解，其中的一种产物能与FeCl₃溶液发生显色反应，写出该水解反应的化学方程式                    。

（5）已知：

①

②

写出以苯酚钠、CH₃CH₂OH、(CH₃CO)₂O为原料合成的流程图（无机试剂任选）。合成路线流程图示如下：

 

Answer 1

【答案】

(1)A:      B:CH₃CH₂OH    C: （各1分）

(2)4 （1分）

(3) （共4分，每个1分）

(4) （2分）

(5) （其他合理答案也正确，5分）

【解析】（1）对硝基甲苯氧化即得到A，则A是对硝基苯甲酸，结构简式为。根据对氨基苯甲酸乙酯可知，C的结构简式为。这说明A和乙醇发生的是酯化反应，则B的结构简式为CH₃CH₂OH。

（2）根据C的结构简式可知，苯环上的氢原子分为2种，乙基上的氢原子又分为2种，共4种。

（3）根据要求可知，另一个取代基可以是酯类，或者是羧酸，所以可能的结构简式为

。

（4）与FeCl₃溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，所以是F水解，方程式为

。

（5）采用逆推法。要生成，则必须通过和(CH₃CO)₂O反应得到。需要利用发生还原反应得到。发生硝化反应即得到。溴乙烷和苯酚钠即得到。要得到溴乙烷，可以利用乙醇发生取代反应得到。