Question

【题目】磷酸氯喹()是抑制新型冠状病毒的“有效药物”。磷酸氯喹可由氯喹()和磷酸在一定条件下制得。氯喹的合成路线如下：

(1)有机物A的名称是___________，E中含氧官能团的名称是___________。

(2)反应①、②的反应类型分别是___________、___________。

(3)写出的方程式_______________。

(4)F的结构简式是___________。

(5)反应③的另一种产物为___________。

(6)M是H的一种同分异构体，写出满足下列条件的M的结构简式(不考虑立体异构，只需写出2种)____________________。

①分子结构中含有苯环(无其他环)，且苯环上有三个取代基；

②能使溴水褪色；

③核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为2：1：1：1。

(7)设计由甲苯为起始原料制备的合成路线(无机试剂任选)___________。

Answer 1

【答案】间氯硝基苯或3-氯硝基苯或间硝基氯苯 羟基、酯基 取代反应 还原反应 Cl2++HCl CH3CH2OH

【解析】

在浓硫酸催化下，和浓硝酸发生取代反应，生成，在铁催化下，和氯气发生取代反应，生成，和铁粉、氯化铵发生还原反应，生成，与C发生取代反应，生成和小分子的乙醇，在260℃发生成环，生成E，E在氢氧化钠作用下，酯基发生水解，酸化后生成F（），加热脱去羧基，得到，和POCl3反应生成，和生成，据此解答。

(1)由合成路线图可知，A为，名称为间氯硝基苯或3-氯硝基苯或间硝基氯苯，E的结构为，含氧官能团的名称是羟基、酯基，故本题答案为：间氯硝基苯或3-氯硝基苯或间硝基氯苯；羟基、酯基；

(2) 反应①发生的是苯环和硝酸发生取代反应，反应②是硝基被还原为氨基，反应类型是还原反应，故本题答案为：取代反应；还原反应；

(3)是硝基苯和氯气在铁催化下，发生的取代反应，化学方程式为Cl2++HCl，故本题答案为：Cl2++HCl；

(4)由合成路线图可知，F的结构简式是，故本题答案为：；

(5)反应③是与C发生取代反应，生成和乙醇，故本题答案为：CH3CH2OH；

(6)H的结构式为：，能使溴水褪色，说明含有碳碳双键或碳碳三键，又含有苯环，且苯环上有三个取代基，无其他环，氢原子个数比为2：1：1：1的结构有

故本题答案为：；

(7)由先在铁催化下，和氯气发生取代反应，生成，和浓硝酸在浓硫酸的催化下，和铁粉、盐酸发生还原反应，生成，和反应生成，合成路线图为：