Question

衣康酸M是制备高效除臭剂、粘合剂等多种精细化学品的重要原料，可经下列反应路线得到（部分反应条件已略）。

已知：（1）R-CH₂-Cl + NaCN → R-CH₂-CN + NaCl
（2）R-CH₂-CN + NaOH + H₂O → R-CH₂-COONa + NH₃
完成下列填空：
（1）A的结构简式是            ，M中官能团的名称是               。
（2）如果反应a不完全，可能生成的杂质是                   （填写结构简式）。
（3）B→ C的化学方程式为                                                    。
（4）反应a与反应b的先后次序不能颠倒，解释原因：
                                                                         。

Answer 1

（1） （1分） ， 碳碳双键、羧基（1分）
（2）  （2分）
（3）  （2分）（无反应条件扣1分）　
（4）如果先消去再氧化，则氧化羟基时碳碳双键也可能被氧化。（2分）       

解析试题分析：
（1）由合成路线可知，A与氯气加成生成B，B为，B发生消去反应生成D，D发生取代生成E，故D为，M中官能团的名称是碳碳双键、羧基；
（2）由合成路线可知，F中的-OH被催化氧化为-CHO，故G为，G在银氨溶液、加热条件下，-CHO被氧化为-COOH；
（3）卤代烃在氢氧化钠溶液中发生消去反应；

（4）反应a与反应b的先后次序不能颠倒，原因在于如果先消去再氧化，则氧化羟基时碳碳双键也可能被氧化。
考点：本题以物质的合成为载体考查了物质的性质，知道物质含有的官能团及其性质是解本题的关键，难度较大，注意卤代烃和氢氧化钠的醇溶液和水反应的反应类型不同，为易错点。