Question

芳香化合物A（）在一定条件下可以发生如下图所示的转化（其他产物和水已略去）。

请回答下列问题：
（1）请写出A的分子式                     。
（2）1molA在氢氧化钠溶液中加热，充分反应消耗氢氧化钠         mol。
（3）有机物C可以由乳酸（）经过几步有机反应制得，其中最佳的次序是：        。
a．消去、加成、水解、酸化      b．氧化、加成、水解、酸化
c．取代、水解、氧化、酸化      d．消去、加成、水解、氧化
（4）写出由E制得F的化学方程式：                                                       ，反应类型是                       。
（5）有机物B与乙酸酐(CH₃COOCOCH₃)直接反应制得阿司匹林（即乙酰水杨酸，分子式C₉H₈O₄），满足以下条件的阿司匹林的同分异构体有       种，写出其中任意两种的结构简式：            、
                                           。
①苯环上只含有两个侧链      ②有两个酯基      ③能发生银镜反应

Answer 1

（1）C₁₀H₇O₄Cl（2分） （2）4（2分）  （3）a（2分）
（4） （2分）； 取代反应或酯化反应（1分）
（5）9种 （2分）(以下每种结构存在邻间对三种结构，所以共为9种) （2分×2）
,,

试题分析：（1）根据A的结构简式并依据键线式的结构特点可知，A的分子式为C₁₀H₇O₄Cl。
（2）根据A的结构简式可知，A分子中含有1个氯原子、2个酯基，但水解后又产生1个酚羟基，所以1molA在氢氧化钠溶液中加热，充分反应消耗氢氧化钠的物质的量是4mol。
（3）A在氢氧化钠溶液中水解并酸化后生成B和C，则根据A的结构简式和B与C的化学式可知，B、C的结构简式分别是、HOCH₂CHOHCOOH。有机物C可以由乳酸（）制得，则根据逆推法可知HOCH₂CHOHCOOHHOCH₂CHOHCOONa  ClCH₂CHClCOOH CH₂=CHCOOHCH₃CHOHCOOH，所以最佳的次序是消去、加成、水解、酸化，答案选a。
（4）C发生催化氧化生成D，则D的结构简式是OHCCOHCOOH。D与新制的氢氧化铜反应生成E，则E的结构简式是HOOCCOHCOOH。E与乙醇发生酯化反应生成F，则F的结构简式是CH₃CH₂OOCCOCOOCH₂CH₃，因此由E制得F的化学方程式。
（5）有机物B与乙酸酐(CH₃COOCOCH₃)直接反应制得阿司匹林（即乙酰水杨酸，分子式C₉H₈O₄），则阿司匹林的结构简式是。其中符合条件①苯环上只含有两个侧链，②有两个酯基，③能发生银镜反应，说明还含有醛基，因此满足条件的同分异构体有,,，其中均包括邻、间、对，共计是9种。