Question

13．M₅纤维是美国开发的一种超高性能纤维，下面是M₅纤维的合成路线（有些反应未注明条件）：

请回答：
（1）写出合成M₅的单体F的结构简式：．
（2）反应类型：A→B取代反应，B→C氧化反应．
（3）某些芳香族有机物是C的同分异构体，则这些芳香族有机物（不包含C）结构中可能有abc（填序号）．a．两个羟基     b．一个醛基     c．两个醛基      d．一个羧基
（4）写出化学方程式：B→C，
D→E．
（5）如果要一个设计实验，证明A分子中含有氯原子，按实验操作顺序，需要的试剂依次是NaOH溶液、稀HNO₃、AgNO₃溶液．

Answer 1

分析 对二甲苯和氯气反应生成A，A反应生成B，B被氧气氧化生成C，C被银氨溶液氧化然后酸化生成对二苯甲酸，则C是对二苯甲醛，B是对二苯甲醇，A的结构简式为；
F和G反应生成M5纤维，M5纤维是F和G发生缩聚反应生成的高分子化合物，F是对二苯甲酸发生一系列反应后的生成物，所以F的结构简式为，G的结构简式为：，F是D发生取代反应生成的，对二苯甲酸和溴发生取代反应生成D，结合F的结构简式知，D的结构简式为：．

解答 解：对二甲苯和氯气反应生成A，A反应生成B，B被氧气氧化生成C，C被银氨溶液氧化然后酸化生成对二苯甲酸，则C是对二苯甲醛，B是对二苯甲醇，A的结构简式为；
F和G反应生成M5纤维，M5纤维是F和G发生缩聚反应生成的高分子化合物，F是对二苯甲酸发生一系列反应后的生成物，所以F的结构简式为，G的结构简式为：，F是D发生取代反应生成的，对二苯甲酸和溴发生取代反应生成D，结合F的结构简式知，D的结构简式为：，
（1）通过以上分析知，合成M₅的单体F的结构简式为，故答案为：；
（2）A发生取代反应生成B，B被氧气氧化生成C，所以发生的反应类型是取代反应、氧化反应，
故答案为：取代反应；氧化反应；
（3）C是对二苯甲醛，某些芳香族有机物是C的同分异构体，说明含有苯环，这些芳香族有机物的结构中可能含有两个羟基、一个醛基、两个醛基，故选abc；
（4）对二苯甲醇被氧气氧化生成对二苯甲醛和水，反应方程式为：，
D发生水解反应、中和反应生成E，反应方程式为，
故答案为：；；
（5）要证明A分子中含有氯原子，则先用A和氢氧化钠水溶液发生取代反应生成对二苯甲醇和氯化钠，氯化钠是无机物，在水中完全电离生成氯离子，氯离子用硝酸酸化的硝酸银溶液检验，如果向溶液中加入硝酸酸化的硝酸银溶液产生白色沉淀则说明含有氯离子，故答案为：NaOH溶液；稀HNO₃；AgNO₃溶液．

点评 本题考查有机物推断，侧重考查学生分析推断能力，涉及反应类型的判断、反应方程式的书写、离子的检验等知识点，注意根据题给信息进行正向和逆向相结合的方法进行分析解答，难点是实验方案设计，难度较大．