Question

【化学——物修5：有机化学】氧有机物甲可用来制取多种有用的化工产品，合成路线如下：

已知:

Ⅲ.辛与丁,甲与M分别属于同类物

请回答下列问题：

（1）甲的含氧官能团的名称是 ；写出检验该官能团常用的一种化学试剂的名称和对应的反应条件 。

（2）写出己和丁的结构简式：己 ,丁 。

(3)乙有多种同分异构体，属于甲酸酯,含酚羟基,且酚羟基与酯的结构在苯环邻位的同分异构体共有

种。

（4）在NaOH溶液中发生水解反应时，丁与辛消耗NaOH的物质的量之比为 。

（5）庚与M合成高分子树脂的化学方程式为 。

Answer 1

（1）醛基（2分） 银氨溶液，水浴加热（或者氢氧化铜悬浊液，加热煮沸）（2分）

（2）（2分）；（2分） （3）5（2分） （4）1:2(2分)

（5）（3分）

【解析】

试题分析：根据已知信息可知甲是苯甲醛，与氢气发生加成反应生成丙，丙与乙发生酯化反应生成丁，则丙是苯甲醇，因此丁的结构简式为。甲发生银镜反应然后酸化生成戊，则戊是苯甲酸。根据已知信息Ⅱ可知苯甲酸与SOCl2发生取代反应生成己，则己的结构简式为。辛与丁,甲与M分别属于同类物，则M是甲醛，与对甲基苯酚发生缩聚反应生成高分子化合物，即庚是对甲基苯酚，与己反应生成辛，则辛的结构简式为。

（1）根据以上分析可知甲中官能团是醛基。醛基能发生银镜反应也能被新制氢氧化铜悬浊液氧化，则检验醛基的试剂是银氨溶液，水浴加热（或者氢氧化铜悬浊液，加热煮沸）。

（2）根据以上分析可知己的结构简式为，丁的结构简式为。

（3）属于甲酸酯,含酚羟基,且酚羟基与酯的结构在苯环邻位。如果酯基是—OOCH，则还含有甲基，甲基的位置有4种。如果酯基是—CH2OOCH，则只有一种，所以同分异构体共有5种。

（4）丁和辛中均含有1个酯基，但辛水解后又产生1个酚羟基，则在NaOH溶液中发生水解反应时，丁与辛消耗NaOH的物质的量之比为1:2。

（5）根据酚醛树脂的反应原理可知庚与M合成高分子树脂的化学方程式为。

考点：考查有机化学基础模块的分析与应用