Question

8．慢心律是一种治疗心律失常的药物，它的合成路线如下：

（1）C分子中含氧官能团的名称为醚键、羰基．
（2）A→B的反应类型为加成反应．B→C的反应类型为氧化反应．
（3）写出A与浓溴水反应的化学方程式．
（4）写出由丙烯和氧气在银做催化剂并加热的条件下反应生成甲基环氧乙烷的方程式．
（5）由A制备B的过程中有少量副产物E，它与B互为同分异构体，E的结构简式为．
（6）写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式：．
①属于α-氨基酸；
②是苯的衍生物，且苯环上的一氯代物只有两种；
③分子中含有两个手性碳原子．
（7）已知乙烯在催化剂作用下与氧气反应可以生成环氧乙烷（）．写出以邻甲基苯酚 （）和乙醇为原料制备 的合成路线流程图（无机试剂任用）．合成路线流程图示例如下：CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{浓H_{2}SO_{4}}$CH₂=CH₂．

Answer 1

分析 （1）根据C的结构简式可知，C中含氧官能官为醚键和羰基；
（2）对比A、B的结构可知属于加成反应；对比B、C结构可知，B中-CH（OH）-转化为C=O；
（3）A中含有酚羟基，酚羟基对位的苯环上有H，可与浓溴水发生取代反应；
（4）丙烯和氧气在银做催化剂并加热的条件下反应生成甲基环氧乙烷；
（5）中含有2个C-O键，与A发生反应时可有两种不同的断裂方式；
（6）D的一种同分异构体一种同时满足如下条件：①属于α-氨基酸，氨基、羧基连接同一碳原子上，②是苯的衍生物，且苯环上的一氯代物只有两种，可以是2个不同的取代基处于对位位置，③分子中含有两个手性碳原子，说明C原子上连接4个不同的原子或原子团；
（7）制备，应先制备乙酸和，乙醇氧化可生成乙酸，乙醇消去可生成乙烯，乙烯氧化可生成，与反应生成，进而氧化可生成，再与乙醇发生酯化反应得到目标物．

解答 解：（1）根据C的结构简式可知，C中含氧官能官为醚键和羰基，
故答案为：醚键、羰基；
（2）对比A、B的结构可知，A与发生加成反应生成B；对比B、C结构可知，B中-CH（OH）-转化为C=O，属于氧化反应，
故答案为：加成反应；氧化反应；
（3）A中含有酚羟基，酚羟基对位的苯环上有H，可与浓溴水发生取代反应，反应方程式为：，
故答案为：；
（4）丙烯和氧气在银做催化剂并加热的条件下反应生成甲基环氧乙烷，反应方程式为：，
故答案为：；
（5）中含有2个C-O键，与A发生反应时可有两种不同的断裂方式，副产物E，它与B互为同分异构体，E的结构简式为，
故答案为：；
（6）D的一种同分异构体一种同时满足如下条件：①属于α-氨基酸，氨基、羧基连接同一碳原子上，②是苯的衍生物，且苯环上的一氯代物只有两种，可以是2个不同的取代基处于对位位置，③分子中含有两个手性碳原子，说明C原子上连接4个不同的原子或原子团，符合条件的结构简式为：，
故答案为：；
（7）制备，应先制备乙酸和，乙醇氧化可生成乙酸，乙醇消去可生成乙烯，乙烯氧化可生成，与反应生成，进而氧化可生成，再与乙醇发生酯化反应得到目标物，合成路线流程图：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的合成、官能团结构与性质、限制条件同分异构体书写等，注意利用转化关系发生的反应类比设计合成路线，综合考查学生对知识的迁移应用、分析推理能力，难度中等．