Question

过渡金属催化的新型碳－碳偶联反应是近年来有机合成的研究热点之一，如：
反应①

化合物Ⅱ可由化合物Ⅲ合成：
C₄H₇BrCH₃CHCHOHCH₂
　Ⅲ　　　　　　　　　　Ⅳ

（1）化合物Ⅰ的分子式为________。
（2）化合物Ⅱ与Br₂加成的产物的结构简式为________。
（3）化合物Ⅲ的结构简式为________。
（4）在浓硫酸存在和加热条件下，化合物Ⅳ易发生消去反应生成不含甲基的产物，该反应方程式为____________________________（注明反应条件）。因此，在碱性条件下，由Ⅳ与反应合成Ⅱ，其反应类型为________。
（5）Ⅳ的一种同分异构体Ⅴ能发生银镜反应。Ⅴ与Ⅱ也可发生类似反应①的反应，生成化合物Ⅵ，Ⅵ的结构简式为________（写出其中一种）。

Answer 1

（1）C₇H₅OBr
（2）
（3）
（4） 取代反应
（5） （任选一种即可）

解答本题时，要理解反应①的机理，结合反应条件确定化合物Ⅲ和Ⅵ的结构简式。
（1）化合物Ⅰ的结构简式为，结合有机物中C、H、O、Br原子的成键特点可知，其分子式为C₇H₅OBr。
（2）化合物Ⅱ中键与Br₂发生加成反应，而酯基不与Br₂反应，则加成产物的结构简式为。
（3）化合物Ⅲ在NaOH水溶液中加热，发生水解反应生成化合物Ⅳ，递推可知Ⅲ的结构简式为。
（4）化合物Ⅳ在浓硫酸存在和加热条件下，发生消去反应生成不含甲基的产物，则该产物应为CH₂=CH—CH=CH₂，反应的化学方程式为CH₂=CHCH=CH₂↑＋H₂O。在碱性条件下，反应生成化合物Ⅱ和HCl，该反应为取代反应。
（5）Ⅴ能发生银镜反应，则Ⅴ分子中含有—CHO。含有—CHO的Ⅳ的同分异构体有CH₃CH₂CH₂CHO、。CH₃CH₂CH₂CHO与化合物Ⅱ发生类似反应①的反应，产物为与化合物Ⅱ发生类似反应①的反应，产物为。