Question

15．世界上每年合成的近百万个新化合物中，约70%以上是有机化合物．聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一种可生物降解的聚酯类高分子材料，PPG的一种合成路线如下：


已知：
ⅠR₁CH=CHR₂$→_{H+}^{KMnO_{4}}$R₁COOH+R₂COOH
ⅡR₁CHO+R₂CH₂CHO$\stackrel{稀NaOH}{→}$
回答下列问题：
（1）烃A的相对分子质量为70，A的结构简式为．
（2）化合物B只有一个氯原子，由B生成C的化学方程式为．
（3）F是医用消毒剂福尔马林的主要成分；由E和F生成G的反应类型为加成反应，
检验E中官能团可用的试剂为新制氢氧化铜（或新制银氨溶液）．
（4）D是直链结构，由D和H生成PPG的化学方程式为．
（5）下列说法正确的是ad（填字母序号）．
a．G的分子式为C₃H₆O₂
b．H和乙醇互为同系物
c．G不可以发生消去反应
d．可通过元素分析仪、燃烧法测定元素种类
（6）写出D的同分异构体中能同时满足下列条件的有机物结构简式：．
①能与饱和NaHCO₃溶液反应产生气体
②既能发生银镜反应，又能发生水解反应
③核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6：1：1．

Answer 1

分析 PPG为聚戊二酸丙二醇酯，则D、H分别为戊二酸、丙二醇中的一种．烃A的相对分子质量为70，由$\frac{70}{12}$=5…10，则A为C₅H₁₀，C氧化得到D，D是直链结构，故A的结构简式为，A与氯气在光照下发生取代反应生成单氯代烃B，则B为，B发生消去反应生成C为，C发生氧化反应生成D为HOOC（CH₂）₃COOH．F是医用消毒剂福尔马林的主要成分，则F为HCHO，E、F发生信息中反应生成G，G与氢气发生加成反应生成H，可知E为CH₃CHO，G为HOCH₂CH₂CHO，H为HOCH₂CH₂CH₂OH，D与H发生缩聚反应生成PPG（），据此解答．

解答 解：PPG为聚戊二酸丙二醇酯，则D、H分别为戊二酸、丙二醇中的一种．烃A的相对分子质量为70，由$\frac{70}{12}$=5…10，则A为C₅H₁₀，C氧化得到D，D是直链结构，故A的结构简式为，A与氯气在光照下发生取代反应生成单氯代烃B，则B为，B发生消去反应生成C为，C发生氧化反应生成D为HOOC（CH₂）₃COOH．F是医用消毒剂福尔马林的主要成分，则F为HCHO，E、F发生信息中反应生成G，G与氢气发生加成反应生成H，可知E为CH₃CHO，G为HOCH₂CH₂CHO，H为HOCH₂CH₂CH₂OH，D与H发生缩聚反应生成PPG（）．
（1）由上述分析可知，A的结构简式为，故答案为：；
（2）由B生成C的化学方程式为：，
故答案为：；
（3）由E和F生成G的反应类型为加成反应，E为CH₃CHO，含有官能团为醛基，用新制氢氧化铜（或新制银氨溶液）检验醛基，
故答案为：加成反应；新制氢氧化铜（或新制银氨溶液）；
（4）由D和H生成PPG的化学方程式为：，
故答案为：；
（5）a．G为HOCH₂CH₂CHO，分子式为C₃H₆O₂，故a正确；
b．H为HOCH₂CH₂CH₂OH，含有2个羟基，和乙醇不是同系物，故b错误；
c．G为HOCH₂CH₂CHO，可以发生消去反应，故c错误；
d．通过元素分析仪、燃烧法可以测定元素种类，故d正确，
故选：ad；
（6）D为HOOC（CH₂）₃COOH，它的同分异构体中能同时满足：①能与饱和NaHCO₃溶液反应产生气体，说明含有羧基，②既能发生银镜反应，又能发生水解反应，含有甲酸形成的酯基，③核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6：1：1，符合条件的同分异构体为：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断与合成，关键是确定A的结构，再根据反应条件与信息进行推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，侧重分析与推断能力的综合考查，题目难度中等．