有机物A(C12H15ClO3)为含多种官能团的芳香族化合物.其结构简式如图(其中虚线框内为未知部分的结构)所示.A可发生如下转化.已知:D能使溴的CCl4溶液褪色,B不能与FeCl3溶液发生显色反应.1mol B最多能与2mol金属钠反应,C的催化氧化产物不能发生银镜反应.回答下列问题.(1)写出C中官能团的名称 .(2)A的结构简式: .(3)写出反应类型:C� 题目和参考答案——青夏教育精英家教网—

有机物A(C₁₂H₁₅ClO₃)为含多种官能团的芳香族化合物，其结构简式如图(其中虚线框内为未知部分的结构)所示，A可发生如下转化(其中部分产物已略去)。

已知：D能使溴的CCl₄溶液褪色；B不能与FeCl₃溶液发生显色反应，1mol B最多能与2mol金属钠反应；C的催化氧化产物不能发生银镜反应。回答下列问题。
（1）写出C中官能团的名称                     _。
（2）A的结构简式(写出一种)：                       _。
（3）写出反应类型：C→D       ；B→E       。
（4）写出E与新制Cu(OH)₂反应的化学方程式                                   _。
（5）E有多种同分异构体，满足下列条件的同分异构体有       种，写出其中任意一种同分异构体的结构简式           。
①含有苯环且苯环上只有一个取代基；②分子结构中含有甲基；③能发生水解反应。

（1）羟基、羧基（2分）

（2分）
（3）消去反应（1分）氧化反应（1分）
（4）

＋2Cu(OH)₂+NaOH

＋Cu₂O↓＋3H₂O（2分）
（5）5

（2分）

试题分析：（1）由C的分子式得C的不饱和度是1，说明分子中存在羧基，又C的催化氧化产物不能发生银镜反应，说明C中存在羟基且不在端位，所以C是α-羟基丙酸，分子中含有羧基、羟基
（2）B不能与FeCl₃溶液发生显色反应，1molB最多能与2mol金属钠反应，说明B中存在2个羟基，结合C的结构简式，所以A的结构简式为

（3）D能使溴的CCl₄溶液褪色，说明D中存在碳碳双键，说明C→D发生了消去反应，E比B分子中少了氢原子，所以B→E发生了氧化反应
（4）由A的结构简式得E的结构简式，所以E与新制Cu(OH)₂反应的化学方程式为

＋2Cu(OH)₂+NaOH

＋Cu₂O↓＋3H₂O
（5）E的同分异构体能发生水解反应，说明存在酯基；则同时含有苯环且苯环上只有一个取代基，分子结构中含有甲基的E的同分异构体按照酯的构成共有5种，包括

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B．不发生硝化反应

C．可发生水解反应

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(2)写出A→B反应所需的试剂________。
(3)写出B→C的化学方程式________________________________。
(4)写出化合物F的结构简式__________。
(5)写出同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式________________
________________________________________(写出3种)。
①属酚类化合物，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子。
②能发生银镜反应。
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注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图：