Question

乳酸分子式为C₃H₆O₃，在一定的条件下可发生许多化学反应，图是采用化学方法对乳酸进行加工处理的过程，其中A、H、G为链状高分子化合物．（已知-OH，-COOH等为亲水基团，F的结构简式为：HO-CH₂CH₂-OH，常用做内燃机的抗冻剂）请回答相关问题：

（1）推断C、D的结构简式．C：

CH₂═CHCOOCH₃

；D：

CH₂═CHCOOCH₂CH₂OOCCH═CH₂

．
（2）B中所含的官能团的名称是

碳碳双键、羧基

；
（3）反应③的反应类型是

酯化反应或取代反应

．反应⑧的反应类型是

加聚反应或聚合反应

．
（4）反应①的化学方程式为

．反应⑤的化学方程式为

CH₂=CHCOOH+HO-CH₂CH₂-OH

浓硫酸

△

CH₂=CHCOOCH₂CH₂OH+H₂O

．
（5）C的同分异构体有多种，其中属于酯类的有

4

种．（不包括其本身）
（6）作为隐形眼镜的制作材料，对其性能的要求除应具有良好的光学性能外，还应具有良好的透气性和亲水性．一般采用E的聚合物G而不是D的聚合物H来制作隐形眼镜，其主要理由是：

高聚物G中含有的-OH，使该物质具有亲水性，而H则不具有

．

Answer 1

分析：乳酸中含有-OH和-COOH，可发生缩聚反应生成A，则A为，乳酸在浓硫酸作用下发生消去反应生成B，B为CH₂═CHCOOH，CH₂═CHCOOH与甲醇发生酯化反应生成C，则C为CH₂═CHCOOCH₃，又知F为HO-CH₂CH₂-OH，B和F发生酯化反应，1molF和与1molB或2molB发生酯化反应，由D的化学式可知，F和2molB完全发生酯化反应，
则D为CH₂═CHCOOCH₂CH₂OOCCH═CH₂，1molB和1molF发生酯化反应，则E为CH₂=CHCOOCH₂CH₂OH，D和E都含有C=C，在一定条件下都可发生聚合反应，结合有机物的结构和性质解答该题．

解答：解：乳酸中含有-OH和-COOH，可发生缩聚反应生成A，则A为，乳酸在浓硫酸作用下发生消去反应生成B，B为CH₂═CHCOOH，CH₂═CHCOOH与甲醇发生酯化反应生成C，则C为CH₂═CHCOOCH₃，又知F为HO-CH₂CH₂-OH，B和F发生酯化反应，1molF和与1molB或2molB发生酯化反应，由D的化学式可知，F和2molB完全发生酯化反应，
则D为CH₂═CHCOOCH₂CH₂OOCCH═CH₂，B和1molF发生酯化反应，则E为CH₂=CHCOOCH₂CH₂OH，D和E都含有C=C，在一定条件下都可发生聚合反应，
（1）由以上分析可知C为CH₂═CHCOOCH₃，D为CH₂═CHCOOCH₂CH₂OOCCH═CH₂，
故答案为：CH₂═CHCOOCH₃；CH₂═CHCOOCH₂CH₂OOCCH═CH₂；
（2）B为CH₂═CHCOOH，含有碳碳双键、羧基官能团，故答案为：碳碳双键、羧基；
（3）由反应关系可知反应③为酯化反应或取代反应，D和E都含有C=C，在一定条件下都可发生聚合反应，则反应⑧为加聚反应或聚合反应，
故答案为：酯化反应或取代反应；加聚反应或聚合反应；
（4）乳酸中含有-OH和-COOH，可发生缩聚反应生成A，则A为，方程式为，反应⑤为
故答案为：；反应⑤为1molB和1molF发生酯化反应，方程式为CH₂=CHCOOH+HO-CH₂CH₂-OH

浓硫酸

△

CH₂=CHCOOCH₂CH₂OH+H₂O，
CH₂=CHCOOH+HO-CH₂CH₂-OH

浓硫酸

△

CH₂=CHCOOCH₂CH₂OH+H₂O；
（5）C为CH₂═CHCOOCH₃，其对应的酯类同分异构体有CH₂=CH-OOCCH₃、CH₃CH=CHOOCH、CH₂═CHCH₂OOCH、
CH₂═C（CH₃）OOCH4种，
故答案为：4；
（6）对比D、E的结构，确定它们的聚合物H、G结构上的不同点是G的结构中还含有大量的-OH，使该物质具有亲水性，而H则不具有所以它们用途不同，
故答案为：高聚物G中含有的-OH，使该物质具有亲水性，而H则不具有．

点评：本题考查有机物的推断，题目难度较大，解答本题的突破口为乳酸的性质，注意根据所含有的官能团结合反应的特点可正推各有机物．