Question

9．有机物M按如图1反应流程可合成两种高分子化合物．
已知：D能发生银镜反应．M的核磁共振氢谱如图2．完成下列填空：

（1）有机物M的名称是2-溴-1-丙烯（系统命名法），B中官能团的名称是羟基、羧基．
（2）F的结构简式为CH₂=CBrCOOH，反应①的类型是取代（水解）反应．
（3）写出反应②的化学方程式．
（4）反应③④的目的是防止碳碳双键被氧化．
（5）写出满足下列条件的B的同分异构体的结构简式（CH₃）₂C（OH）COOH、HOOCOCH（CH₃）₂、HCOOC（CH₃）₂OH．
①分子中含有“-COO-”和“-OH”、②只有三类氢原子、③分子中不含“-O-O-”
（6）设计一条由乙烯制得二丙酸乙二酯的合成路线，其他无机试剂任选．
（合成路线常用的表示方式为：A$→_{反映条件}^{反应试剂}$B…$→_{反映条件}^{反应试剂}$目标产物）

Answer 1

分析 根据转化关系，M能与氢气、CO反应生成3-溴丁醛，根据M的分子式及M的核磁共振氢谱可知，M为CH₂=CBrCH₃，C能经过两步氧化得E，结合D、E的分子式可知，C为CH₂BrCBr₂CH₃，D为CH₂BrCBr₂CHO，E为CH₂BrCBr₂COOH，E与锌反应生成F为CH₂=CBrCOOH，这样可以保护碳碳双键，F发生加聚反应得（C₃H₃O₂Br）_n，3-溴丁醛氧化得A为CH₃CHBrCH₂COOH，A发生水解得B为CH₃CHOHCH₂COOH，B发生缩聚反应得，由乙烯制得二丙酸乙二酯，可以先用乙烯与CO、氢气发生反应生成乙醛，再氧化成乙酸，再用乙烯与溴水加成生成1，2-二溴乙烷，1，2-二溴乙烷水解得乙二醇，乙酸与乙二醇反应得二丙酸乙二酯，据此解答．

解答 解：（1）根据上面的分析可知，M为CH₂=CBrCH₃，有机物M的名称是2-溴-1-丙烯，B为CH₃CHOHCH₂COOH，B中官能团的名称是羟基、羧基，
故答案为：2-溴-1-丙烯；羟基、羧基；
（2）根据上面的分析可知，F为CH₂=CBrCOOH，反应①的类型是取代（水解）反应，
故答案为：CH₂=CBrCOOH；取代（水解）反应；
（3）反应②的化学方程式为，
故答案为：；
（4）根据上面的分析可知，反应③④的目的是防止碳碳双键被氧化，
故答案为：防止碳碳双键被氧化；
（5）B为CH₃CHOHCH₂COOH，根据条件①分子中含有“-COO-”和“-OH”、②只有三类氢原子，即有三种位置的氢，③分子中不含“-O-O-”，则满足下列条件的B的同分异构体的结构简式为（CH₃）₂C（OH）COOH、HOOCOCH（CH₃）₂、HCOOC（CH₃）₂OH，
故答案为：（CH₃）₂C（OH）COOH、HOOCOCH（CH₃）₂、HCOOC（CH₃）₂OH；
（6）由乙烯制得二丙酸乙二酯，可以先用乙烯与CO、氢气发生反应生成乙醛，再氧化成乙酸，再用乙烯与溴水加成生成1，2-二溴乙烷，1，2-二溴乙烷水解得乙二醇，乙酸与乙二醇反应得二丙酸乙二酯，反应的合成路线为，
故答案为：．

点评 本题主要考查有机物的推断与合成，需要学生对反应信息进行利用，掌握官能团的性质与转化是关键，难度中等．