Question

（2012?万安县模拟）如图中 A、B、C、D、E均为有机化合物．已知：C能跟NaHCO₃发生反应，C和D的相对分子质量相等，且E为无支链的化合物．

根据上图回答问题：
（1）已知E的相对分子质量为102，其中碳、氢两种元素的质量分数分别为58.8%、9.8%，其余为氧，则E的分子式为

C₅H₁₀O₂

；C分子中的官能团名称是

羧基

；化合物B不能发生的反应是

e

（填字母序号）：
a．加成反应  b．取代反应  c．消去反应 d．酯化反应  e．水解反应  f． 置换反应
（2）反应②的化学方程式是

CH₃COOH+CH₃CH₂CH₂OH

浓硫酸

△

CH₃COOCH₂CH₂CH₃+H₂O

．
（3）反应②实验中加热的目的是：
Ⅰ

加快反应速率

；Ⅱ

及时将产物乙酸丙酯蒸出，以利于平衡向生成乙酸丙酯的方向移动

．
（4）A的结构简式是

．
（5）同时符合下列三个条件的B的同分异构体的数目有四个．
Ⅰ．含有间二取代苯环结构Ⅱ．属于非芳香酸酯Ⅲ．与 FeCl₃ 溶液发生显色反应．写出其中任意一个同分异构体的结构简式

．

Answer 1

分析：E的相对分子质量为102，其中碳、氢两种元素的质量分数分别为58.8%、9.8%，则碳、氢、氧的原子个数比=

58.8%

12

：

9.8%

1

：

1-58.8%-9.8%

16

=5：10：2，则E的分子式为C₅H₁₀O₂；
E为无支链的化合物，并且含有5个C原子，由C和D反应生成，C能和碳酸氢钠反应，则C为羧酸，D为醇，二者共含5个C原子，并且C和D的相对分子质量相等，应为乙酸和丙醇，E无支链，D应为1-丙醇，二者发生酯化反应生成酯E；
A是由B与乙酸、丙醇发生酯化反应后生成的产物，其结构简式为：．

解答：解：E的相对分子质量为102，其中碳、氢两种元素的质量分数分别为58.8%、9.8%，则碳、氢、氧的原子个数比=

58.8%

12

：

9.8%

1

：

1-58.8%-9.8%

16

=5：10：2，则E的分子式为C₅H₁₀O₂；
E为无支链的化合物，并且含有5个C原子，由C和D反应生成，C能和碳酸氢钠反应，则C为羧酸，D为醇，二者共含5个C原子，并且C和D的相对分子质量相等，应为乙酸和丙醇，E无支链，D应为1-丙醇，二者发生酯化反应生成酯E；
A是由B与乙酸、丙醇发生酯化反应后生成的产物，其结构简式为：．
（1）通过以上分析知，E的分子式为：C₅H₁₀O₂，C是乙酸，所以C含有羧基，B中含有羧基、醇羟基和苯环，且连接醇羟基碳原子相邻的碳原子上有氢离子，所以B能发生加成、取代、酯化、消去、置换等反应，不能发生水解反应；

故答案为：C₅H₁₀O₂；羧基；e；
（2）②为乙酸和丙醇的酯化反应，反应方程式为：CH₃COOH+CH₃CH₂CH₂OH

浓硫酸

△

 CH₃COOCH₂CH₂CH₃+H₂O，
故答案为：CH₃COOH+CH₃CH₂CH₂OH

浓硫酸

△

 CH₃COOCH₂CH₂CH₃+H₂O；
（3）该反应较缓慢，为加快反应速率，所以加热，且加热能及时将产物乙酸丙酯蒸出，有利于平衡向正反应方向移动，所以反应②实验中加热，
故答案为：加快反应速率；及时将产物乙酸丙酯蒸出，以利于平衡向生成乙酸丙酯的方向移动；
（4）通过以上分析知，A的结构简式为；
（5）符合条件的B的同分异构体中，含有两个取代基、其中一个是羟基，并且是由乙酸、丙酸或甲酸分别与对应的芳香醇或酚酯化反应生成的酯类物质，可判断出符合条件的有4种，
故答案为：4；    写出四者之一即可．

点评：本题考查有机物的合成与推断，并考查盐类的水解等知识，结合反应条件与转化判断其结构是解题的关键，做该类型题目时注意挖掘题目中的关键信息，采用正推或逆推的方式逐一突破，难度较大．