Question

19．（1）某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有双键，核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型氢．则分子式为C₆H₁₂，分子中所有碳原子是否全部在一平面上是（填是、否）．
（2）在有机物分子中碳原子所连的4个原子或原子团均不相同时，该碳原子叫手性碳原子．图1有机物具有光学活性，试用*C标出手性碳原子．若要消除其光学活性，可选用下列哪些化学反应abcde（填字母）a还原、b氧化、c消去、d酯化、e水解．
（3）某有机物的结构简式见图2，等物质的量的该物质，消耗Na、NaOH、NaHCO₃的物质的量之比为3：2：1；消耗H₂、Cu（OH）₂、Br₂（水）的物质的量之比为4：3：2．

Answer 1

分析 （1）A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，则A应为烯烃，设分子式为C_nH_2n，则有14n=84，n=6，又因为核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢，其结构简式应为，该物质结构具有乙烯结构；
（2）该物质中含有酯基、醛基和醇羟基，具有酯、醛、醇的性质，能发生水解反应、取代反应、氧化反应、消去反应、酯化反应等，C原子上连接4个不同的原子或原子团的C原子为手性碳原子；
（3）醇羟基、酚羟基和羧基都能和钠反应，酚羟基和羧基能和氢氧化钠反应，只有羧基能和碳酸氢钠反应；醛基、苯环能和氢气发生加成反应，醛基能和氢氧化铜发生氧化反应，苯环上酚羟基的邻位H原子能和溴发生取代反应，溴能氧化醛基．

解答 解：（1）A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，则A应为烯烃，设分子式为C_nH_2n，则有14n=84，n=6，又因为核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢，其结构简式应为，该物质结构具有乙烯结构，所以其分子式为C₆H₁₂，根据乙烯结构知，该分子中所有C原子共面，故答案为：C₆H₁₂；是；
（2）该物质中含有酯基、醛基和醇羟基，具有酯、醛、醇的性质，能发生水解反应、取代反应、氧化反应、消去反应、酯化反应等，故选cbcde，C原子上连接4个不同的原子或原子团的C原子为手性碳原子，属于手性碳原子的为，故答案为：；abcde；
（3）醇羟基、酚羟基和羧基都能和钠反应，酚羟基和羧基能和氢氧化钠反应，只有羧基能和碳酸氢钠反应；醛基、苯环能和氢气发生加成反应，醛基能和氢氧化铜发生氧化反应，苯环上酚羟基的邻位H原子能和溴发生取代反应，溴能氧化醛基，所以等物质的量的该物质，消耗Na、NaOH、NaHCO₃的物质的量之比为3：2：1；消耗H₂、Cu（OH）₂、Br₂（水）的物质的量之比为4：3：2，
故答案为：3：2：1；4：3：2．

点评 本题考查物质结构和性质，为高频考点，把握官能团及其性质关系即可解答，侧重考查烯烃、醇的性质，题目难度不大，注意酚羟基能和氢氧化钠和碳酸钠反应，为易错点．