Question

邻羟基桂皮酸是合成香精的重要原料，下为合成邻羟基桂皮酸的路线之一

试回答下列问题：
（1）化合物I与CH₃CHO所发生的有机反应类型是                             
（2）化合物III在银氨溶液中发生反应化学方程式                              
（3）下列说法正确的是（双选）            

A．化合物I遇氯化铁溶液呈紫色

B．化合物II能与NaHCO3溶液反应

C．1mol化合物IV完全燃烧消耗9.5molO2

D．1mol化合物III能与3 mol H2反应

（4）有机物X为化合物IV的同分异构体，且知有机物X有如下特点：
①是苯的对位取代物，②能与NaHCO₃反应放出气体，③能发生银镜反应。
请写出化合物X的结构简式                                     （写出两种）
（5）有机物R（如图）经过反应也可制得化合物IV，则R在NaOH醇溶液中反应的化学方程式为                                                                    。

Answer 1

（1）加成反应
（2）
（3）AC  
（4）
（5）

试题分析：（1）化合物I与CH₃CHO发生的反应可以从生成物结构可知，化合物I的醛基和CH₃CHO的甲基相连，醛基C=O键断开形成单键醇羟基，而且原子利用率百分百，所以可以看出是一个加成反应。
（2）化合物III和银氨溶液反应实际就是醛基被氧化，反应式为：

（3）化合物I含有酚羟基，所以遇氯化铁溶液显色反应呈紫色，A正确；有机物能与能与NaHCO₃溶液反应的属于羧酸类，所以B错误；1mol化合物CxHyOz燃烧耗氧量等于x+y/4-z/2，所以化合物IV的分子式为C₉H₈O₃，所以耗氧量等于9.5mol，所以C正确；化合物III中含有苯环、一个C=C、一个醛基，所以1mol化合物III能与5mol H₂ ，D错误。
（4）能与NaHCO₃反应放出气体、能发生银镜反应的对位取代物必须满足含有羧基和醛基结构，所以根据化合物IV的结构可推，符合条件的同分异构体有：
            
（5）有机物R含有卤素原子的有机化合物，根据NaOH醇溶液条件可断定是卤素原子发生消去反应生成不饱和键，但由于元物质中含有的羧基、酚羟基都具有酸性，在碱性条件下绒衣和碱反应，所以反应方程式为：