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1.“张-烯炔环异构反应”可高效构筑五元环化合物:

(R、R′、R″表示氢、烷基或芳基)
合成五元环有机化合物J的路线如下:

已知:
(1)A的结构简式是CH3C≡CCH2OH.
(2)B、C 含有相同的官能团,D 中含有的官能团是碳碳双键、醛基.
(3)E与溴水反应生成F的化学方程式是;试剂a 是NaOH、醇溶液.
(4)顺式结构的CH2CH=CHCH2OH和G反应生成H(顺式结构)的化学方程式为
(5)某芳香族化合物N的相对分子质量比E的相对分子质量大2,N能与NaHCO3溶液反应放出气体,则N的同分异构体有14种(不考虑立体异构);其中核磁共振氢谱为5组峰,且峰面积比为2:1:2:2:3的结构简式是(写出一种即可).
(6)参照上述合成信息,设计一条由和CH3CHO为原料合成的合成路线流程图:.(其它试剂任选,合成路线常用的表示方式为:A$→_{反应条件}^{反应试剂}$B…$→_{反应条件}^{反应试剂}$目标产物)

分析 由合成流程可知,A与氢气发生加成反应生成CH3CH=CHCH2OH,A应为CH3C≡CCH2OH,B、C含有相同的官能团,B为,C为CH3CHO,由信息可知生成D为,D氧化生成E为,与溴水反应生成F为,试剂a为NaOH/醇溶液,F发生消去反应生成G,则G,CH3CH=CHCH2OH与发生酯化反应生成H,最后H发生“张-烯炔环异构化反应”生成I,以此解答该题.

解答 解:由合成流程可知,A与氢气发生加成反应生成CH3CH=CHCH2OH,A应为CH3C≡CCH2OH,B、C含有相同的官能团,B为,C为CH3CHO,由信息可知生成D为,D氧化生成E为,与溴水反应生成F为,试剂a为NaOH/醇溶液,F发生消去反应生成G,则G,CH3CH=CHCH2OH与发生酯化反应生成H,最后H发生“张-烯炔环异构化反应”生成I,
(1)由以上分析可知A为CH3C≡CCH2OH,故答案为:CH3C≡CCH2OH;
(2)D为,含有的官能团为碳碳双键、醛基,故答案为:碳碳双键、醛基;
(3)E与溴水反应生成F的化学方程式是;试剂a是NaOH、醇溶液,
故答案为:;NaOH、醇溶液;
(4)顺式结构的CH2CH=CHCH2OH和G反应生成H的化学方程式为
故答案为:
(5)E为,某芳香族化合物N的相对分子质量比E的相对分子质量大2,应不含碳碳双键,N能与NaHCO3溶液反应放出气体,说明含有羧基,可为苯丙酸,如苯环含有1个侧链,可为-CH2CH2COOH、-CH(CH3)COOH,如苯环含有2个侧链,侧链可为-CH3、-CH2COOH,有邻、间、对3种,也可为-CH2CH3、-COOH,也有邻、间、对3种,如含有3个侧链,则含有2个-CH3、1个-COOH,有6种,共14种,其中核磁共振氢谱为5组峰,且峰面积比为2:1:2:2:3的结构简式是
故答案为:14;
(6)由和CH3CHO为原料合成,应先在碱性条件下反应生成苯丙烯醛,然后与溴发生加成反应、进而氧化、水解生成,合成路线为
故答案为:

点评 本题考查有机物的合成及推断,为高频考点,侧重考查学生分析推断能力,把握合成流程中官能团的变化、反应条件、碳链变化推断物质为解答的关键,题目难度中等.

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