Question

【题目】化合物G是一种香料，存在于金橘中，以烷烃A为原料合成G的路线如下：

已知：CH3CH=CH2CH3CH2CH2OH

（1）反应②的反应类型是___。

（2）已知B是A的一氯代物，且B分子中只有1种不同化学环境的氢原子，则B的结构简式为___。

（3）C的一种同分异构体具有顺反异构现象，则其结构简式为___。

（4）写出同时满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式：___。

①能发生水解反应，水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；

②苯环上的一氯代物有3种。

（5）根据已有知识并结合相关信息，写出为原料合成成路线流程图（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。______________

Answer 1

【答案】消去反应 CH3CH＝CHCH3 或

【解析】

通过G分析可知，D、F在浓硫酸作用下发生酯化反应，F为

D为(CH3)2CHCH2OH，根据F推出E为，根据D为(CH3)2CHCH2OH何已知信息，可推出C为(CH3)2C=CH2，B到C发生消去反应的条件

⑴根据反应条件可知，是氯代烃在氢氧化钠醇加热条件下发生消去反应，因此反应②的反应类型是消去反应，故答案为消去反应；

⑵C为(CH3)2C=CH2，B是A的一氯代物，且B分子中只有1种不同化学环境的氢原子，则B的结构简式为，故答案为；

⑶该物质(CH3)2C=CH2没有顺反异构，C的一种同分异构体具有顺反异构现象，即碳碳双键两边的碳原子不能连接相同的原子或原子团，所以其结构简式为CH3CH=CHCH3，故答案为CH3CH=CHCH3；

⑷①能发生水解反应，说明含有酯基，水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，说明水解后含有苯酚，进一步说明是酚酸酯，

②苯环上的一氯代物有3种，说明苯环上有三种不同环境的氢原子，因此写出结构简式为，故答案为；

⑸根据已有知识并结合相关信息，写出为原料合成成路线流程图

该题主要用逆向思维来分析，要生成，只能通过HOOCCH2OCH2CH2OH发生酯化反应得到，而HOOCCH2OCH2CH2OH是通过HOOCCH2OCH=CH2来得到，再结合水解生成的分析，得到HOOCCH2OCH=CH2是通过消去反应得到，因此整个流程或

，故答案为或

。