Question

[选修5有机化学基础]
据报道，一种名为苹果醋（ACV）的浓缩饮料风靡市场．苹果醋是由苹果发酵而成的酸性饮品，具有解毒、降脂、减肥和止泻等功效．苹果酸（A）是这种饮料中的主要酸性物质．已知：在下列有关苹果酸（A）的转化关系中，B能使溴的四氯化碳溶液褪色．

回答下列问题：
（1）苹果酸分子中所含官能团的名称是______．
（2）苹果酸不能发生反应的有______（选填序号）
①加成反应    ②酯化反应    ③加聚反应④氧化反应    ⑤消去反应    ⑥取代反应
（3）写出B、C的结构简式和F的分子式：
B的结构简式：______，C的结构简式：______，F的分子式：______．
（4）写出A→D的化学方程式：______．

Answer 1

【答案】分析：A发生消去反应生成B，B为HOOCCH=CHCOOH，A发生氧化反应生成C，C为，A中含有-OH和-COOH，两分子A可发生酯化反应生成环酯，结合有机物的结构和题目要求可解答该题．
解答：解：A发生消去反应生成B，B为HOOCCH=CHCOOH，A发生氧化反应生成C，C为，A中含有-OH和-COOH，两分子A可发生酯化反应生成环酯，
（1）苹果酸分子中含有-OH和-COOH，即羟基、羧基，故答案为：羟基、羧基；
（2）苹果酸分子中含有-OH和-COOH，可发生酯化、消去、氧化以及取代和缩聚反应，不能发生加成、加聚反应，
故答案为：①③；
（3）由以上分析可知B为HOOCCH=CHCOOH，C为，A的分子式为C₄H₆O₅，2分子A发生酯化反应生成F和2分子H₂O，则F的分子式为C₈H₈O₈，
故答案为：HOOCCH=CHCOOH；；C₈H₈O₈；

（4）2分子A发生酯化反应生成D，D为六元环，反应的方程式为，
故答案为：
点评：本题考查有机物的推断，题目难度不大，注意A的结构和性质特点，注意A生成D、E、F的特点，为该题的易错点．