Question

5．我国第二代身份证采用的是具有绿色环保性能的PETG新材料，PETG新材料可以回收再利用，而且对周边环境不构成任何污染．PETG的结构简式如下：

这种材料可采用如下图所示的合成路线

（1）$\stackrel{KMnO_{4}}{→}$
（2）RCOOR_l+R₂OH→RCOOR₂+R₁OH（R、R₁、R₂表示烃基）
试回答下列问题：
（1）③的反应类型是取代反应．
（2）写出I的结构简式：．
（3）合成时应控制的单体的物质的量：n（H）：n（E）：n （D）=n：（m+n）：m（用m、n表示）．
（4）写出反应②的化学方程式：BrCH₂CH₂Br+2NaOH$→_{△}^{水}$HOCH₂CH₂OH+2NaBr
（5）写出同时符合下列两项要求的E的所有同分异构体的结构简式．
①该同分异构体的苯环上相邻的三个碳原子上都连有取代基．
②该同分异构体在一定条件下能发生银镜反应和水解反应，遇到FeCl₃溶液显紫色．、、．

Answer 1

分析 根据PETG的结构简式可以看出PETG是由、HOCH₂CH₂OH、三种单体通过缩聚反应得到的一种高聚物；PETG和甲醇反应生成D、I和H，根据RCOOR₁+R₂OH→RCOOR₂+R₁OH知D和H是醇，则E是，B和高锰酸钾反应生成，则B是，B和氯气发生取代反应生成F为，F再氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成G为，G与氢气发生加成反应生成H是，故D是乙二醇，则A是乙烯，乙烯和溴发生加成反应生成C为1，2-二溴乙烷，PETG和甲醇反应生成D、I和H，结合题给信息知，I是．

解答 解：根据PETG的结构简式可以看出PETG是由、HOCH₂CH₂OH、三种单体通过缩聚反应得到的一种高聚物；PETG和甲醇反应生成D、I和H，根据RCOOR₁+R₂OH→RCOOR₂+R₁OH知D和H是醇，则E是，B和高锰酸钾反应生成，则B是，B和氯气发生取代反应生成F为，F再氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成G为，G与氢气发生加成反应生成H是，故D是乙二醇，则A是乙烯，乙烯和溴发生加成反应生成C为1，2-二溴乙烷，PETG和甲醇反应生成D、I和H，结合题给信息知，I是．
（1）反应③是和氯气发生取代反应生成，故答案为：取代反应；
（2）由上述分析可知，I的结构简式为，故答案为：；
（3）由聚合物可知，参加反应单体的物质的量之比为n（H）：n（E）：n（D）=n：（m+n）：m，故答案为：n：（m+n）：m；
（4）反应②是卤代烃发生的水解反应，反应方程式为：BrCH₂CH₂Br+2NaOH$→_{△}^{水}$HOCH₂CH₂OH+2NaBr，
故答案为：BrCH₂CH₂Br+2NaOH$→_{△}^{水}$HOCH₂CH₂OH+2NaBr；
（5）E的结构简式为，E的同分异构体在一定条件下能发生银镜反应和水解反应，遇到FeCl₃溶液显紫色，说明含有酚羟基、醛基、酯基，苯环上相邻的三个碳原子上都连有取代基，则同分异构体的结构简式为：、、，
故答案为：；；．

点评 本题考查有机物的推断与合成，根据PETG的结构判断其单体，采取逆推法来分析解答，较好的考查学生对信息的接受和知识迁移运用力，难度中等．