Question

已知（1）RNH₂+R′CH₂Cl

一定条件

RNHCH₂R′+HCl（R和R′代表烃基）
（2）苯的同系物能被高锰酸钾氧化，如：
（3）
（苯胺，弱碱性，易氧化）
化合物C是制取消炎灵（盐酸祛炎痛）的中间产物，其合成路线为：

请回答下列问题：
（1）写出反应④的主要产物中含有官能团（除苯环外）的结构简式

 

．
（2）B物质的结构简式是

 

．
（3）反应①②的化学方程式①

 

，②

 

．
（4）反应①～⑤中，属于取代反应的是（填反应序号）

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：甲苯在光照条件发生甲基上取代反应生成，由A系列反应得到，反应中引入-COOH、-NH₂，且处于邻位，甲基氧化得到-COOH，由题目信息可知，-NO₂还原得到-NH₂，由于苯胺易被氧化，所以用KMnO₄（H⁺）先氧化-CH₃成-COOH，再将-NO₂还原得到-NH₂，故A转化得到B是甲苯的硝化反应，可知A为，B为，和发生取代反应生成C，由信息（1）可知生成C为，据此进行解答．

解答： 解：甲苯在光照条件发生甲基上取代反应生成，由A系列反应得到，反应中引入-COOH、-NH₂，且处于邻位，甲基氧化得到-COOH，由题目信息可知，-NO₂还原得到-NH₂，由于苯胺易被氧化，所以用KMnO₄（H⁺）先氧化-CH₃成-COOH，再将-NO₂还原得到-NH₂，故A转化得到B是甲苯的硝化反应，可知A为，B为，和发生取代反应生成C，由信息（1）可知生成C为，
（1）反应④的主要产物，其分子中含有的官能团为-NH₂和-COOH，故答案为：-NH₂、-COOH；
（2）根据分析可知，B的结构简式为：，故答案为：；
（3）反应①为甲苯在光照条件下与氯气发生取代反应生成，反应的化学方程式为：+Cl₂

光照

+HCl，
反应②为甲苯与浓硝酸反应生成，反应的化学方程式：+HNO₃

浓硫酸

+H₂O，
故答案为：+Cl₂

光照

+HCl；+HNO₃

浓硫酸

+H₂O；
（4）反应①+Cl₂

光照

+HCl中甲基上的H被Cl取代，属于取代反应；
反应②+HNO₃

浓硫酸

+H₂O中苯环上的H被硝基取代，属于取代反应；
A→B→分别是将-CH₃氧化成-COOH、将-NO₂还原成-NH₂，苯胺易被氧化，所以用KMnO₄（H⁺）氧化-CH₃成-COOH需先进行，所以反应③为氧化反应反应④为还原反应；
根据已知反应Ⅰ，可推知反应⑤为取代反应，
则属于取代反应的为：①②⑤，
故答案为：①②⑤．

点评：本题考查有机物的推断与合成，题目难度中等，根据题目信息结合有机物的结构判断发生的反应，进而推断其它物质的结构简式，注意掌握有机物官能团的性质与转化关系，明确常见有机反应概念及反应类型．