Question

20．保水剂使用的是高吸水性树脂，它是一种吸水能力特别强的功能高分子材料．无毒无害，反复释水、吸水，因此农业上人们把它比喻为“微型水库”．有机物I为一种保水剂，可通过烃A经下列转化生成：

提示：CCOH不能稳定存在．请回答下列问题：
（1）A和I的结构简式为ACH₃CH=CH₂，I．
（2）F中官能团的名称为羧基、羟基．
（3）反应⑥和⑦的反应类型为⑥加成反应反应，⑦消去反应反应．
（4）M是一种普遍使用的抗生素类药物，它是由2个F分子在一定条件下脱去2个水分子形成的环状酯，写出该反应的化学方程式．
（5）D有两种能发生银镜反应且属链状化合物的稳定同分异构体，请写出它们的结构简式OHCCH₂CHO、HCOOCH=CH．

Answer 1

分析 由转化关系可知，A与溴发生加成反应生成B，B为卤代烃，B水解生成C，C为醇，C氧化生成D，D与银氨溶液反应生成E，由D、E分子式可知，D含有1个-CHO，D的不饱和度为$\frac{2×3+2-4}{2}$=2，故分子中还含有羰基，D的结构简式为，故A为CH₃CH=CH₂，B为CH₃CHBrCH₂Br，C为CH₃CH（OH）CH₂（OH），E为CH₃COCOOH；由E、F的分子式可知，CH₃COCOOH与氢气发生加成反应生成F，F为H₃CCH（OH）COOH．由F、G的分子式可知，F发生消去反应生成G，故G的结构简式为CH₂=CHCOOH，G与碳酸氢钠反应生成H，H为CH₂=CHCOONa，发生加聚反应生成高聚物I，I为，以此来解答．

解答 解：由转化关系可知，A与溴发生加成反应生成B，B为卤代烃，B水解生成C，C为醇，C氧化生成D，D与银氨溶液反应生成E，由D、E分子式可知，D含有1个-CHO，D的不饱和度为$\frac{2×3+2-4}{2}$=2，故分子中还含有羰基，D的结构简式为，故A为CH₃CH=CH₂，B为CH₃CHBrCH₂Br，C为CH₃CH（OH）CH₂（OH），E为CH₃COCOOH；由E、F的分子式可知，CH₃COCOOH与氢气发生加成反应生成F，F为H₃CCH（OH）COOH．由F、G的分子式可知，F发生消去反应生成G，故G的结构简式为CH₂=CHCOOH，G与碳酸氢钠反应生成H，H为CH₂=CHCOONa，发生加聚反应生成高聚物I，I为，
（1）由上述分析可知，A为CH₃CH=CH₂，I为，
故答案为：CH₃CH=CH₂，；
（2）F为H₃CCH（OH）COOH，含有羧基、羟基，故答案为：羧基、羟基；
（3）反应⑥是CH₃COCOOH与氢气发生加成反应生成H₃CCH（OH）COOH，
反应⑦是H₃CCH（OH）COOH在浓硫酸加热条件下发生消去反应生成CH₂=CHCOOH，
故答案为：加成反应，消去反应；
（4）M是一种普遍使用的抗生素类药物，它是由2个H₃CCH（OH）COOH分子在一定条件下脱去2个水分子形成的环状酯，该反应的化学方程式为：，
故答案为：；
（5）有两种能发生银镜反应且属链状化合物的稳定同分异构体，符合条件的同分异构体为：
OHCCH₂CHO、HCOOCH=CH₂，
故答案为：OHCCH₂CHO、HCOOCH=CH．

点评 本题考查有机物的推断与合成，注意根据有机物的分子式进行推断，注意掌握官能团的转化，难度中等．