Question

有机物A和B的相对分子质量都小于200，完全燃烧时只生成CO₂和H₂O。B燃烧时消耗的氧气与生成的二氧化碳的物质的量相等。B中碳、氢元素总的质量分数为46.67%。B不发生银镜反应，但跟NaHCO₃溶液反应放出CO₂。1 mol A水解生成1 mol苯甲酸和1 mol B。A溶液具有酸性，但遇FeCl₃溶液不显色。

(1)A与B相对分子质量之差为__________________________________________________；

(2)B分子中应有___________个氧原子；

(3)A的结构简式为___________或___________；

(4)写出B的属于酯的四种同分异构体的结构简式：

___________、___________、___________、___________。

Answer 1

解析：据题意B燃烧时消耗的氧气与生成的二氧化碳的物质的量相等，可知B中H、O原子个数比为2∶1，设B的分子式为C_nH_2mO_m，则有：(12n+2m)÷(12n+2m +16m)= 46.67%，得m=n。又据B不发生银镜反应，但跟NaHCO₃溶液反应放出CO₂，可知B中含有—COOH；又据1 mol A水解生成1 mol苯甲酸和1 mol B，可知B中还含有—OH；故B至少含有3个氧原子。由于A的相对分子质量小于200，B的分子式只能是C₃H₆O₃，其结构简式可能有两种：

HOCH₂CH₂COOH、CH₃CH(OH)COOH。据此可顺利回答各小题。

答案：(1)104  (2)3

(3)C₆H₅COOCH₂CH₂COOH         C₆H₅COOCH(CH₃)COOH

(4)CH₃CH(OH)COOH  HOCH₂CH₂COOH  HOCH₂COOCH₃  CH₃COOCH₂OH