麻黄素M是拟交感神经药．它的一种合成路线如图所示．已知:I．芳香烃A 的相对分子质量为92,Ⅱ．R-CH2OH$\underset{\stackrel{Cr{O} {2}}{→}}{{H}^{+}}$RCHO,Ⅲ．R1-CHO+R-C≡CNa,Ⅳ．,Ⅴ．．请回答下列问题:(1)D的名称是苯甲醛,G中含氧官能团的名称是羟基．(2)反应②的反应类型为取代反应,A的� 题目和参考答案——青夏教育精英家教网—

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9．麻黄素M是拟交感神经药．它的一种合成路线如图所示．

已知：I．芳香烃A 的相对分子质量为92；
Ⅱ．R-CH₂OH$\underset{\stackrel{Cr{O}_{2}}{→}}{{H}^{+}}$RCHO；
Ⅲ．R₁-CHO+R-C≡CNa

；
Ⅳ．

；
Ⅴ．

．
请回答下列问题：
（1）D的名称是苯甲醛；G中含氧官能团的名称是羟基．
（2）反应②的反应类型为取代反应（或水解反应）；A的结构简式为

．
（3）写出反应⑦的化学方程式：

．
（4）X分子中最多有4个原子在同一直线上．
（5）在H的同分异构体中，既能发生水解反应又能发生银镜反应的芳香族化合物有14种．其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为l：l：2：6的结构简式为

和

．
（6）已知：

．仿照上述流程，设计以苯、乙醛为有机原料（无机试剂任选）制备某药物中间体

的合成路线：

．

分析芳香烃A的相对分子质量为92，则$\frac{92}{12}$=7…8，故A的分子式为C₇H₈，则A的结构简式为，A与氯气发生一元取代生成B，B发生水解反应生成C，C发生氧化反应生成D，可推知B为，C为，D为．结合信息可知，G为，H为，X为，以此解答该题．

解答解：（1）由以上分析可知D为苯甲醛，G为，含氧官能团为羟基，故答案为：苯甲醛；羟基；
（2）反应②为氯代烃的水解反应，也为取代反应，A的结构简式为，
故答案为：取代反应（或水解反应）；；
（3）反应⑦的化学方程式为：，
故答案为：；
（4）X为，含有苯环，且苯环为平面形结构，处于对角线的原子可共直线，最多有4个，故答案为：4；
（5）在H的同分异构体中，既能发生水解反应又能发生银镜反应，应为甲酸酯类物质，
含有1个取代基为CH₂CH₂OOCH，或者-CH（CH₃）OOCH，
有2个取代基，为-CH₂CH₃、-OOCH，或为-CH₃、-CH₂OOCH，各有邻、间、对3种，
有3个取代基，为2个-CH₃、1个-OOCH，2个-CH₃有邻、间、对3种，对应的-OOCH位置分别有2种、3种、1种，
符合条件的同分异构体共有14种，核磁共振氢谱上有4个峰，峰面积之比为1：1：2：6的结构简式为：，
故答案为：14；；；
（6）苯发生硝化反应生成硝基苯，再还原生成苯胺，苯胺与乙醛反应生成，合成路线流程图为：，
故答案为：．

点评本题考查了有机物推断与合成，为高频考点，确定A的结构简式，结合反应条件与给予反应信息进行推断，熟练有机物官能团及其性质，难点是同分异构体种类的判断，题目难度中等．

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，B的官能团名称为羰基．
（2）②的反应类型是加成反应或还原反应，F的名称是对乙基苯乙炔．
（3）写出由C生成B的化学方程式

．
（4）反应⑤的化学方程式为

．
（5）B的同分异构体中能同时满足苯环上有两个取代基且能发生银镜反应，共有15种（不考虑立体异构），B的另一种同分异构体中，除苯环外还有一个环，其核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积比为2：2：l：l，该同分异构体的结构简式为

或

．
（6）参照上述合成路线，设计一条由苯乙烯和甲苯为起始原料制备

的合成路线：

．

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