Question

（15分）仔细体会下列有机合成过程中碳骨架的构建及官能团的引入和转化，完成下题：
已知两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生加成反应，生成一种羟基醛：

肉桂醛F（分子式为C₉H₈O）在自然界存在于桂油中，是一种常用的植物调味油，工业上主要是按如下路线合成的：

已知：反应⑤为羟醛缩合反应。请回答：
（1）肉桂醛F的结构简式为：      。E中含氧官能团的名称为       。
（2）反应①～⑥中符合原子经济性的是                      。
（3）写出下列转化的化学方程式：②                  ，③                  。
写出有关反应的类型：②              ⑥              。
（4）符合下列要求的E物质的同分异构体有         种（苯环上有两个取代基，其中有一个甲基在对位且属于酯类）。

Answer 1

（1）－CH＝CHCHO（2分） 羟基、醛基 （各1分，共2分）
（2）①⑤（各1分，共2分）
（3）2C₂H₅OH+O₂2CH₃CHO+2H₂O

氧化反应，消去反应 （各1分）  （4）3（3分）

试题分析：反应①可知，A为乙醇，②乙醇氧化为B乙醛，③可知C为苯甲醇，D为苯甲醛。由已知可得，B、D两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生加成反应，生成一种羟基，其中的官能团为羟基、醛基。 肉桂醛F的分子式为C₉H₈O，故可得F为－CH＝CHCHO。
点评：本题以肉桂酸甲酯为载体考查官能团性质、同分异构体、有机合成、有机物推断等，难度中等，旨在考查学生对知识的掌握与迁移运用、思维分析等能力。