Question

（2012?菏泽二模）某重要的香料F其合成路线有多条，其中一条合成路线如下：

（1）在（a）～（e）的反应中，属于取代反应的是

（b）和（d）

．（填编号）
（2）化合物C含有的官能团的名称为

碳碳双键和酯基

．
（3）化合物F的结构简式是

．
（4）在上述转化过程中，步骤（b）的目的是

保护羟基，使之不被氧化

．
（5）写出步骤（b）的化学方程式

．
（6）写出同时满足下列四个条件的D的两种同分异构体的结构简式

．
A．该物质属于芳香族化合物               B．该分子中有4种不同类型的氢原子
C．1mol该物质最多可消耗2molNaOH         D．该物质能发生银镜反应．

Answer 1

分析：（1）根据官能团的转化可知（a）～（e）的反应类型依次为：还原、取代（酯化）、氧化、取代（水解）、消去反应；
（2）根据有机物的结构简式判断所含官能团；
（3）根据F的分子式，结合官能团的性质易知生成F的反应为消去反应，以此可确定结构简式；
（4）由合成路线可知此步为官能团的保护；
（5）反应为酯化反应；
（6）D的分子式：C₁₅H₂₂O₃可知不饱和度为5，一个苯环不饱和度为4再加一个醛基不饱和度1，则另外2个酚羟基与2个叔丁基连在苯环上，才能满足4种类型氢，有2种结构．

解答：解：（1）（a）～（e）的反应类型依次为：还原、取代（酯化）、氧化、取代（水解）、消去反应，故答案为：（b）和（d）；
（2）根据有机物的结构简式判断所含官能团为碳碳双键和酯基，故答案为：碳碳双键和酯基；
（3）根据F的分子式，结合官能团的性质易知生成F的反应为消去反应，则F的结构简式为，故答案为：；
（4）（c）为氧化反应，为防止羟基被氧化，则步骤（b）的目的是保护羟基，使之不被氧化，故答案为：保护羟基，使之不被氧化；
（5）步骤（b）为B和乙酸的酯化反应，反应的方程式为，
故答案为：；
（6）D的分子式：C₁₅H₂₂O₃可知不饱和度为5，一个苯环不饱和度为4再加一个醛基不饱和度1，则另外2个酚羟基与2个叔丁基连在苯环上，才能满足4种类型氢，有2种结构，为，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的合成，题目难度不大，本题注意把握官能团的性质及转化，此为解答该题的关键，易错点为（6），注意根据有机物的性质以及结构特点判断同分异构体．