Question

11．芳香族化合物A只有两个对位取代基，在一定条件下有如图所示转化关系．其中，1mol C与Na完全反应生成1mol H₂，若l mol C与NaHCO₃完全反应，也产生l mol气体，E可以使溴的四氯化碳溶液褪色．

（1）D分子中的含氧官能团名称是醛基、羧基，A的结构简式是．
（2）反应④的基本类型是消去反应，反应⑤的化学方程式是．
（3）与C取代基位置相同，既能与FeCl₃溶液显色、又能发生水解反应的结构简式为：，、．（写两种即可）

Answer 1

分析 1molC与Na完全反应生成1molH₂，若1molC与NaHCO₃完全反应，也产生1mol气体，说明C中含有1个-COOH和1个-OH，且位于对位位置，且C氧化产物能发生银镜反应，结合A的结构特点和分子式可知C应为，则A为，B为，D为，E可以使溴的四氯化碳溶液褪色，说明有碳碳双键，C在浓硫酸作用下发生消去反应生成E，应为，其相对分子质量为148，C中含有-OH和-COOH，可发生缩聚反应生成高分子化合物，结合有机物的结构和性质解答该题．

解答 解：1molC与Na完全反应生成1molH₂，若1molC与NaHCO₃完全反应，也产生1mol气体，说明C中含有1个-COOH和1个-OH，且位于对位位置，且C氧化产物能发生银镜反应，结合A的结构特点和分子式可知C应为，则A为，B为，D为，E可以使溴的四氯化碳溶液褪色，说明有碳碳双键，C在浓硫酸作用下发生消去反应生成E，应为，
（1）由以上分子可知，D为，含氧官能团是醛基和羧基，A的结构简式是，
故答案为：醛基、羧基；；
（2）反应④为C的消去反应；反应⑤为C发生缩聚反应生成高分子化合物，反应的方程式为，
故答案为：消去；；
（3）与C取代基位置相同，既能与FeCl₃溶液显色，说明含有酚羟基，又能发生水解反应，说明含有酯基，对应的同分异构体有、、，
故答案为：（其中两种）．

点评 本题考查有机物的推断，题目难度中等，本题注意根据根据题给信息，以C为推断该题的突破口，难点是同分异构体的判断，注意把握题给信息以及判断同分异构体的方法．