Question

环戊酯是合成某些高分子材料和药物的重要中间体，它可以通过溴代甲基环戊烷为原料来合成．即：   
已知：R-CH=CH-R’

O3；Zn/H2O

R-CHO+R’-CHO；     如果合成反应流程图如下，根据中学化学学过的知识，回答下列问题：
（1）溴代甲基环戊烷的分子式是

C₆H₁₁Br

，若保持五碳环（即碳链结构不变），它的同分异构体有

4

种（包括它在内）；
（2）写出合成路径中 C的结构简式：

（3）合成路径中①、③发生反应的反应类型分别是

消去反应

、

酯化反应

；
（4）若不通过A来制得，而是通过B（用HBr等原料），则两步反应的化学方程式：

、

．

Answer 1

分析：对比A的前后两种物质可知应为，由题给信息可知C应为，发生加成反应，C=O生成-OH，D为，由题中（4）可知B为，结合题给信息和题目要求可解答该题．

解答：解：对比A的前后两种物质可知应为，由题给信息可知C应为，发生加成反应，C=O生成-OH，D为，由题中（4）可知B为，
（1）溴代甲基环戊烷的分子式是C₆H₁₁Br，对应的同分异构体中Br可有4种位置，则同分异构体有4种，
故答案为：C₆H₁₁Br；4；
（2）由以上分析可知C为，故答案为：；
（3）合成路径中①为消去反应、③为酯化反应，故答案为：消去反应；酯化反应；
（4）若不通过A来制得，而是通过B（用HBr等原料），可先与HBr发生加成反应，方程式为，在NaOH醇溶液中加热可生成，反应方程式为，
故答案为：；．

点评：本题考查有机物的合成，题目难度不大，本题注意结合题给信息进行推断，特别是要注意官能团的变化．