Question

A～F均为有机化合物，它们之间有如图所示转化关系：

已知：I．核磁共振氢谱表明C分子中有四种氢，其峰面积之比为6：1：2：l；
Ⅱ．D是由两个六元环形成的芳香族化合物；
Ⅲ．E中苯环上只有两个相邻的取代基；
Ⅳ．E遇FeCl₃溶液不发生显色反应且不能发生消去反应．
请回答下列问题：
（1）写出相应有机物的结构简式：C

 

，E

 

．
（2）由C生成B的反应类型为

 

；B的名称（系统命名）是

 

．
（3）写出下列反应的化学方程式：反应①：

 

；反应③：

 

．
（4）芳香族G与D互为同分异构体，且同时满足下列三个条件：
a．该物质能发生加聚反应  b．该物质能发生水解反应   c．该物质能发生银镜反应
则G可能的结构有

 

种，其中核磁共振氢谱有6种不同化学环境的氢，且峰面积比为2：2：1：1：1：1的是

 

（写结构简式）．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：由A（C₈H₁₆O₂）在NaOH水解得到B和C，且C在酸性K₂Cr₂O₇的条件催化氧化得到B，说明B和C中含一样的碳原子数，确定C为饱和一元醇（C₄H₁₀O），B为饱和一元羧酸（C₄H₈O₂）．根据核磁共振氢谱表明C分子中有四种氢，其峰面积之比为6：1：2：l，确定C的结构为（CH₃）₂CHCH₂OH，B的结构为（CH₃）₂CHCOOH，D的分子式C₉H₈O₂，由信息Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ确定D的结构简式为，E的结构简式为．结合F的分子式（C₁₇H₂₄O₄），则B、C、D都是等物质的量在浓硫酸作催化剂发生酯化得到F：．
（4）中芳香族G与D互为同分异构体，a．该物质能发生加聚反应，说明含有不饱和碳碳键；该物质能发生水解反应，说明含有酯基；该物质能发生银镜反应，含醛基或甲酸酯，同时满足以上三个条件的结构简式为：、、、、．

解答： 解：由A（C₈H₁₆O₂）在NaOH水解得到B和C，且C在酸性K₂Cr₂O₇的条件催化氧化得到B，说明B和C中含一样的碳原子数，确定C为饱和一元醇（C₄H₁₀O），B为饱和一元羧酸（C₄H₈O₂）．根据核磁共振氢谱表明C分子中有四种氢，其峰面积之比为6：1：2：l，确定C的结构为（CH₃）₂CHCH₂OH，B的结构为（CH₃）₂CHCOOH，其系统命名为2-甲基丙酸．D的分子式C₉H₈O₂，由信息Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ确定D的结构简式为，E的结构简式为．结合F的分子式（C₁₇H₂₄O₄），则B、C、D都是等物质的量在浓硫酸作催化剂发生酯化得到F：，
（1）由上述分析可知，C为（CH₃）₂CHCH₂OH，E为，
故答案为：（CH₃）₂CHCH₂OH；；
（2）由C[（CH₃）₂CHCH₂OH]生成B[（CH₃）₂CHCOOH]的反应类型为氧化反应，B的名称（系统命名）是：2-甲基丙酸，
故答案为：氧化反应；2-甲基丙酸；
（3）反应①的化学方程式为：（CH₃）₂CHCH₂OOCCH（CH₃）₂+NaOH

水

△

（CH₃）₂CHCH₂OH+（CH₃）₂CHCOONa；
反应③的化学方程式为：+（CH₃）₂CHCH₂OH+（CH₃）₂CHCOOH+2H₂O，
故答案为：（CH₃）₂CHCH₂OOCCH（CH₃）₂+NaOH

水

△

（CH₃）₂CHCH₂OH+（CH₃）₂CHCOONa；
+（CH₃）₂CHCH₂OH+（CH₃）₂CHCOOH+2H₂O；
（4）芳香族G与D互为同分异构体，a．该物质能发生加聚反应，说明含有不饱和碳碳键；该物质能发生水解反应，说明含有酯基；该物质能发生银镜反应，含醛基或甲酸酯，同时满足以上三个条件的结构简式为：
、、、、，共5种．其中核磁共振氢谱有6种不同化学环境的氢，且峰面积比为2：2：1：1：1：1的是，
故答案为：5；．

点评：本题考查有机物推断，综合考查有机化学基础，掌握官能团的性质与转化是关键，对学生的逻辑推理有一定的要求，（4）中同分异构体是难点、易错点，难度中等．