Question

5．苯甲酸（无色针状晶体，熔点122.4℃）可广泛用于医药、染料载体、香料等，实验室用甲苯和高锰酸钾制备苯甲酸．反应方程式如下：
+2KMnO₄ $\stackrel{△}{→}$+KOH+2MnO₂↓+H₂O 
+HCl→+KCl
已知有关化合物的相关数据如表所示：

化合物	相对分子质量	密度（g•cm-3）	溶解性	沸点（℃）
甲苯	92	0.87	难溶于水	110.0
苯甲酸钾	160	-	易溶于水	-
苯甲酸	122	1.26	微溶于水	248.0

苯甲酸在100g水中的溶解度：0.18g（4℃），0.27g（18℃），2.2g（75℃）．
合成：如图（固定及加热装置略去）所示，在三颈烧瓶中加入4.23mL甲苯和100mL蒸馏水，瓶口装上温度计、电动搅拌器、冷凝管，慢慢开启电动搅拌器，加热至沸腾．经冷凝管上口分批加入21.30g高锰酸钾（过量），继续煮沸至甲苯层消失，回流液中不再出现油珠为止，得到反应混合物．
对反应混合物进行分离：①趁热过滤→②洗涤滤渣→③合并滤液和洗涤液→④冷却→⑤盐酸酸化→⑥过滤．
对粗产品苯甲酸进行提纯：①沸水溶解→②活性炭脱色→③趁热过滤→④冷却结晶→⑤过滤→⑥洗涤→⑦干燥．
请回答下列有关问题：
（1）实验中准确量取4.23mL甲苯所需仪器为酸式滴定管．
（2）冷凝管的上口是否需要塞上塞子否（填“是”或“否”），a处水流方向是进水（填“进水”或“出水”）．
（3）高锰酸钾需要分批加入，请用化学反应速率观点说明理由避免反应过快，使反应液从回流管上端喷．
（4）在对粗产品苯甲酸进行提纯过程中，“③趁热过滤”的目的是除去活性炭，减少苯甲酸结晶析出；“④”的操作名称是冷却结晶；可证明“⑥洗涤”步骤已洗涤干净的方法是取最后一次洗涤液，加入用HNO₃酸化的AgNO₃溶液，若无白色沉淀生成，说明沉淀已洗涤干净．
（5）干燥后称量得苯甲酸2.93g，则苯甲酸的产率为60%．

Answer 1

分析 （1）橡胶易溶于甲苯，不能利用碱式滴定管量取；
（2）冷凝管的上口不能密封，要内外相通，冷却水应下进上出，冷水在冷凝管中的时间长；
（3）高锰酸钾需要分批加入，减小反应速率；
（4）由表格数据可知，温度高苯甲酸的溶解度大；取最后一次的洗涤液，检验无氯离子，可说明洗涤干净；
（5）加入4.23mL甲苯，理论上得到苯甲酸为$\frac{4.23×0.87}{92}$mol×122g/mol=4.88g，以此计算产率．

解答 解：（1）橡胶易溶于甲苯，不能利用碱式滴定管量取，则实验中准确量取4.23mL甲苯所需仪器为酸式滴定管，故答案为：酸式滴定管；
（2）冷凝管的上口不需要塞上塞子，a处水流方向是进水，故答案为：否；进水；
（3）高锰酸钾需要分批加入，用化学反应速率观点说明理由为避免反应过快，使反应液从回流管上端喷，故答案为：避免反应过快，使反应液从回流管上端喷；
（4）由表格数据可知，温度高苯甲酸的溶解度大，在对粗产品苯甲酸进行提纯过程中，“③趁热过滤”的目的是除去活性炭，减少苯甲酸结晶析出；“④”的操作名称是 冷却结晶；可证明“⑥洗涤”步骤已洗涤干净的方法是取最后一次洗涤液，加入用HNO₃酸化的AgNO₃溶液，若无白色沉淀生成，说明沉淀已洗涤干净，
故答案为：除去活性炭，减少苯甲酸结晶析出；冷却结晶；取最后一次洗涤液，加入用HNO₃酸化的AgNO₃溶液，若无白色沉淀生成，说明沉淀已洗涤干净；
（5）加入4.23mL甲苯，理论上得到苯甲酸为$\frac{4.23×0.87}{92}$mol×122g/mol=4.88g，则苯甲酸的产率为$\frac{2.93g}{4.88g}$×100%=60%，故答案为：60%．

点评 本题考查有机物的制备实验，为高频考点，把握制备实验原理、实验技能、混合物分离提纯等为解答的关键，侧重分析与实验能力的考查，题目难度不大．