Question

6．A、B、C、D均是含有苯环的有机物，且相对分子质量B＞A＞C．已知有机物A既能和NaOH溶液反应，又能和NaHCO₃溶液反应，表示为

（1）有机物B在浓硫酸存在的条件下，相互作用生成一种环状酯，结构如图所示，等物质的量的B分别与Na，NaOH，NaHCO₃充分反应，消耗Na，NaOH，NaHCO₃的物质的量之比为3：2：1．
（2）D和B互为同分异构体，且其苯环上的一氯代物只有两种，D不与NaHCO₃反应，能与Na和NaOH反应，等质量的D消耗的Na，NaOH的物质的量之比为2：3，请写出两种D的结构简式为或
（3）1mol的A、C完全燃烧，消耗氧气的质量相等，且1molC能和1mol钠完全反应，则C的结构简式为．

Answer 1

分析 根据题中信息可知，有机官能团的酸性大小为-COOH＞H₂CO₃＞酚-OH＞H₂O＞醇-OH，
（1）根据水解可得B知，B的结构为，在B的各官能团中，-COOH、酚-OH、醇-OH能与钠反应，-COOH、酚-OH能与NaOH反应，-COOH能与NaHCO₃反应，据此答题；
（2）D和B互为同分异构体，且其苯环上的一氯代物只有两种，D不与NaHCO₃反应，说明不含有羧基，能与Na和NaOH反应，等质量的D消耗的Na，NaOH的物质的量之比为2：3，则说明D中有两个羟基，另外还有一个酯基，据此答题；
（3）根据题中信息，1molC能和1mol钠完全反应，说明C中有一个羟基，A的分子式为C₇H₆O₃，1mol的A、C完全燃烧，消耗氧气的质量相等，则C为分子式可以为C₆H₆O，据此写C的结构；

解答 解：据题中信息可知，有机官能团的酸性大小为-COOH＞H₂CO₃＞酚-OH＞H₂O＞醇-OH，
（1）根据水解可得B知，B的结构为，在B的各官能团中，-COOH、酚-OH、醇-OH能与钠反应，-COOH、酚-OH能与NaOH反应，-COOH能与NaHCO₃反应，每molB可以消耗3molNa、2molNaOH、1molNaHCO₃，所以等物质的量的B分别与Na，NaOH，NaHCO₃充分反应，消耗Na，NaOH，NaHCO₃的物质的量之比为3：2：1，
故答案为：3：2：1；
（2）D和B互为同分异构体，且其苯环上的一氯代物只有两种，D不与NaHCO₃反应，说明不含有羧基，能与Na和NaOH反应，等质量的D消耗的Na，NaOH的物质的量之比为2：3，则说明D中有两个羟基，另外还有一个酯基，则D为或，

故答案为：或；
（3）根据题中信息，1molC能和1mol钠完全反应，说明C中有一个羟基，A的分子式为C₇H₆O₃，1mol的A、C完全燃烧，消耗氧气的质量相等，则C为分子式可以为C₆H₆O，所以C的结构简式为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断及结构与性质，为高频考点，把握习题中的信息推断物质及官能团与性质的关系为解答的关键，综合性较强，题目难度中等．