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    2．化合物H 是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如图：

    （1）化合物C 中的含氧官能团为羟基和醛基（填官能团名称）．
    （2）反应①→⑤中，属于还原反应的有②④（填序号）．
    （3）写出同时满足下列条件的B 的一种同分异构体的结构简式：．
    I．分子中含有两个苯环；II．分子中有7种不同化学环境的氢；III．不能与FeCl3溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应．
    （4）实现D→E 的转化中，加入的化合物X能发生银镜反应，X的结构简式
    （5）已知：．化合物     是合成抗癌药物美法伦的中间体，请写出以    和     为原料制备该化合物的合成路线流程图（无机试剂任用）．

    分析 合成H的各物质都在合成图中，由碳链骨架和官能团的变化可知，反应①为取代反应，反应②为还原反应，反应③为取代反应，反应④为加成反应，反应⑤为取代反应，
    （1）A为邻羟基苯甲醛，含有-OH、-CHO；
    （2）根据以上分析判断反应类型；
    （3）B为，其一种同分异构体满足I．分子中含有两个苯环；II．分子中有7 种不同化学环境的氢；III．不能与FeCl3溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应，则该有机物中不含酚羟基，含2个苯环及酯的结构，且水解后生成苯酚结构；
    （4）D为，E为，D与X反应生成E，X能发生银镜反应，X一定含-CHO；
    （5）先发生硝化反应生成硝基苯，再还原为苯胺，然后与反应生成的物质，该物质再与SOCl2在加热条件下反应得到产物．

    解答 解：合成H的各物质都在合成图中，由碳链骨架和官能团的变化可知，反应①为取代反应，反应②为还原反应，反应③为取代反应，反应④为加成反应，反应⑤为取代反应，
    （1）A为邻羟基苯甲醛，含有-OH、-CHO，名称分别为羟基、醛基，
    故答案为：羟基；醛基；
    （2）根据以上分析可知，属于还原反应的为②④，
    故答案为：②④；
    （3）B为，其一种同分异构体满足I．分子中含有两个苯环；II．分子中有7 种不同化学环境的氢；III．不能与FeCl3溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应，则该有机物中不含酚羟基，含2个苯环及酯的结构，且水解后生成苯酚结构，符合条件的同分异构体为，
    故答案为：；
    （4）D为，E为，D与X反应生成E，X能发生银镜反应，X一定含-CHO，则X的结构简式为，
    故答案为：；
    （5）先发生硝化反应生成硝基苯，再还原为苯胺，然后与反应生成的物质，该物质再与SOCl2在加热条件下反应得到产物，则合成路线流程图为，
    故答案为：．

    点评 本题考查有机物的合成，题目难度中等，明确合成图中物质的结构与性质的关系、碳链结构与官能团的变化等即可解答，（5）为解答的难点，注意结合信息来分析解答，试题有利于提高学生的分析能力及逻辑推理能力．

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