Question

（2010?泰安二模）氢化阿托醛（）是一种重要的化工原料，其合成路线如下：

（1）氢化阿托醛被氧化后的含氧官能团的名称是

羧基

；
（2）在合成路线上②③的反应类型分别为 ②

消去反应

③

加成反应

．
（3）反应④发生的条件是

NaOH水溶液、加热

；
（4）反应⑤的化学方程式为

；
（5）D有多种同分异构体，能满足苯环上有两个取代基，且能使FeCl₃溶液显紫色的同分异构体有

6

种．

Answer 1

分析：由苯与的结构可知，苯和CH₃CH=CH₂在AlCl₃作用下发生加成反应生成，与氯气发生取代反应生成氯代烃，结合转化关系可知A为，由结构可知反应②为消去反应，反应③生成，C=C键变为C-C键，为与HCl发生加成反应，D的相对分子质量为136，D在催化剂作用下可被氧化为，说明D中含有-OH，可被氧化，则D应为，则反应④为在NaOH水溶液、加热条件下的水解反应生成醇，结合有机物的官能团以及题目要求解答该题．

解答：解：由苯与的结构可知，苯和CH₃CH=CH₂在AlCl₃作用下发生加成反应生成，与氯气发生取代反应生成氯代烃，结合转化关系可知A为，由结构可知反应②为消去反应，反应③生成，C=C键变为C-C键，为与HCl发生加成反应，D的相对分子质量为136，D在催化剂作用下可被氧化为，说明D中含有-OH，可被氧化，则D应为，则反应④为在NaOH水溶液、加热条件下的水解反应生成醇，
（1）含有-CHO，可被氧化为-COOH，为羧基，故答案为：羧基；
（2）由结构可知反应②为消去反应，反应③生成，C=C键变为C-C键，为与HCl发生加成反应，
故答案为：消去反应；加成反应；
（3）反应④为在NaOH水溶液、加热条件下的水解反应生成，
故答案为：NaOH水溶液、加热；
（4）D为，D中含有-OH，可被氧化，生成，反应的化学方程式为，
故答案为：；
（5）D为，有多种同分异构体，能满足苯环上有两个取代基，且能使FeCl₃溶液显紫色，说明含有酚羟基，则另外取代基为-CH₂CH₂CH₃和-CH（CH₃）₂对应的有机物，各有邻、间、对三种，共6种，
故答案为：6．

点评：本题考查有机物的合成与推断，难度中等，根据有机物的官能团和性质结合反应条件及反应物、生成物的结构特点推断有机物，易错点为同分异构体的书写，注意判断的角度．