Question

由中国科研人员从中药材中提取的金丝桃素对人工感染的H5N1亚型禽流感家禽活体具有100%的治愈率。根据下面金丝桃素的结构简式回答下列问题：

（1）金丝桃素能在NaOH水溶液中加热反应得A和B，B为芳香族化合物，写出B的结构简式：

B：___________，该反应属于___________反应。

（2）室温下，B用稀盐酸酸化得C，下列物质中不能和C发生反应的是___________（填序号）。

①浓H₂SO₄和HNO₃的混合液  ②H₂（催化剂加热）  ③CH₃CH₂CH₂CH₃  ④Na  ⑤O₂（催化剂加热  ⑥Na₂CO₃溶液

（3）写出两分子C与浓H₂SO₄共热，生成八元环状物的化学方程式：____________________。

（4）下列物质与C互为同分异构体的有___________。

                 

                    

Answer 1

（1）  水解（或取代）

（2）③

（4）BD

解析：此题是题给信息的有机推断题，此类题目虽然题给物质陌生，结构复杂，但是考查的知识点比较简单，解答此类题目时要分析题给物质的结构，找出其中含有的官能团，然后与教材中的相应官能团的性质联系起来进行推断。分析金丝桃素的结构简式可知该分子内含有一个酯基，则金丝桃素在氢氧化钠溶液中加热下会发生水解反应，生成羧酸钠和醇，结合金丝桃素的结构可知B的结构简式为：，此物质用稀盐酸酸化后得到相应的羧酸C，结构简式为，此分子内有苯环，能发生硝化反应、取代反应、加成反应；有羧基，能发生酯化反应、能与碱和碳酸钠反应；有羟基且α碳和β碳均有H，则C能发生酯化反应、催化氧化、消去反应、能与Na反应。在浓硫酸存在时两分子C能发生酯化反应生成含有两个酯基的八元环状酯，反应方程式为：

同分异构体是指分子式相同结构不同的化合物，结合各选项可以确定与C互为同分异构体的是B、D。