Question

某有机物A在一定条件下的转化关系如图所示，其中两分子E生成环状化合物F，D的结构简式为．
已知

回答下列问题：
（1）写出反应类型：①

酯化（或取代）反应

，②

加聚反应

．
（2）写出有机物C、F的结构简式：

、

．
（3）写出下列化学方程式：A→B：

，E→G：

．
（4）C的同分异构体有多种，其中属于苯的二取代物，且既能有银镜反应，遇FeCl₃溶液又能呈紫色的同分异构体有6种，请写出其中任意一种的结构简式：

．

Answer 1

分析：由D的结构简式，结合反应条件进行逆向推导可知C的结构为，同样根据条件可推知B、A结构分别为．由D在NaOH溶液、加热的条件下得到E，则E结构为，由两分子E可生成一分子环状分子F，可推知E通过酯化反应生成环酯，F的结构简式为；由EG，可推知G为的符合条件的同分异构体分子内含有酚羟基和醛基，其结构为一OH（直接与苯环相连）分别与一CH₂CH₂CHO或一CH（CH₃）CHO两个基团在苯环上各有邻、间、对三种位置关系，共6种．

解答：解：（1）E中含有羧基和羟基，发生酯化反应生成F，即①为酯化反应或取代反应，由反应条件知E→G发生醇的消去反应，生成碳碳双键，G发生加聚反应生成高聚物，即②为加聚反应．故答案为：酯化（取代）反应；加聚反应；
（2）C发生加成反应得到D，所以C为，E发生分子间的酯化反应生成环状酯F，则F为，
故答案为；；
（3）A中含有羟基，发生催化氧化得到B，B中含有醛基，A→B反应为；G可以发生加聚反应，则G中含有碳碳双键，所以E发生消去反应得到G，E→G反应为，
故答案为：；；

（4）根据信息可知，苯环上一定有一个-OH，另一个取代基为-CH₂CH₂CHO或-CH（CH₃）CHO，均有邻、间、对3种结构，所以符合条件的C的同分异构体共有6种，其一种为，故答案为：．

点评：本题综合考查了有机物结构简式的推断与书写、反应类型、同分异构体、反应方程式的书写等知识，着重考查考生结合所学知识，分析、推理的能力，有一定的难度，解题时应注意反应条件的应用．