Question

4．化合物丙由如下反应得到：
C₄H₁₀O $\stackrel{H_{2}SO_{4}（浓），△}{→}$C₄H₈$→_{溶剂CCl_{4}}^{Br_{2}}$C₄H₈Br₂（丙），丙的结构简式不可能是（　　）

• A． CH₃CH₂CHBrCH₂Br
• B． CH₃CH（CH₂Br）₂
• C． CH₃CHBrCHBrCH₃
• D． （CH₃）₂CBrCH₂Br

Answer 1

分析 由甲与乙的分子式可知，丁醇发生消去反应生成丁烯，丁烯与溴发生加成反应，两个溴原子应分别连接在相邻的碳原子上，得到二溴丁烷，判断出C₄H₈的烯烃的同分异构体进行解答．

解答 解：C₄H₈属于烯烃的可能的同分异构体，有CH₂═CH₂CH₂CH₃、CH₃CH═CHCH₃、CH₂═C（CH₃）₂．
A．若乙为CH₂═CH₂CH₂CH₃，与溴发生加成反应生成CH₃CH₂CHBrCH₂Br，故A正确；
B．C₄H₈为烯烃，与溴发生加成反应后溴原子处于相邻的2个碳原子上，故B错误；
C．若乙为CH₃CH═CHCH₃，与溴发生加成反应生成CH₃CHBrCHBrCH₃，故C正确；
D．若乙为CH₂═C（CH₃）₂，与溴发生加成反应生成（CH₃）₂CBrCH₂Br，故D正确；
故选：B．

点评 本题主要考查的是有机物的推断、加成反应、同分异构体，难度不大，关键判断C₄H₈属于烯烃的可能的同分异构体及理解加成反应机理．