Question

20．已知有机物A和C互为同分异构体且均为芳香族化合物，相互转化关系如图所示：

请回答下列问题：
（1）写出有机物F的两种结构简式，或；
（2）指出①②的反应类型：①加成反应；②酯化反应或取代反应；
（3）写出与E互为同分异构体且属于芳香族化合物所有有机物的结构简式、、、；
（4）写出发生下列转化的化学方程式：C→D，D→E．

Answer 1

分析 有机物A和C互为同分异构体且均为芳香族化合物，A、C中含有苯环，C能连续被氧化，则C为醇、D为醛、E为羧酸，A和氢气发生加成反应生成B，B和E能发生酯化反应生成F，A、C中碳原子相等，根据C原子守恒知，A、C中碳原子数都是7且B是一元醇、E是一元羧酸，E为，D为、C为，A、C为同分异构体，且A中含有羟基，A中还含有甲基，甲基和羟基可能位于邻位、间位或对位，所以A的结构简式可能为、，A发生加成反应生成B，B结构简式可能为，
B、E发生酯化反应生成F，F结构简式为，据此分析解答．

解答 解：有机物A和C互为同分异构体且均为芳香族化合物，A、C中含有苯环，C能连续被氧化，则C为醇、D为醛、E为羧酸，A和氢气发生加成反应生成B，B和E能发生酯化反应生成F，A、C中碳原子相等，根据C原子守恒知，A、C中碳原子数都是7且B是一元醇、E是一元羧酸，E为，D为、C为，A、C为同分异构体，且A中含有羟基，A中还含有甲基，甲基和羟基可能位于邻位、间位或对位，所以A的结构简式可能为、，A发生加成反应生成B，B结构简式可能为，
B、E发生酯化反应生成F，F结构简式为、或，
（1）通过以上分析知，F的结构简式为、或，
故答案为：、或；

（2）通过以上分析知，①②分别是加成反应、酯化反应或取代反应，
故答案为：加成反应；酯化反应或取代反应；
（3）E为，与E互为同分异构体且属于芳香族化合物，说明E的同分异构体中含有苯环，其同分异构体中如果含有酯基，则只有一种结构，如果含有酚羟基和甲基，则有邻、间、对三种结构，所以符合条件的E同分异构体有、、、，
故答案为：、、、；
（4）C是苯甲醇，D是苯甲醛，苯甲醇被氧化生成苯甲醛，反应方程式为，
D是苯甲醛、E是苯甲酸，苯甲醛被氧化生成苯甲酸，反应方程式为，
故答案为：；．

点评 本题考查有机物推断，以F为突破口采用逆向分析的方法进行推断，注意结合题给信息解答，同时考查学生获取信息、利用信息解答问题能力，熟练掌握醇、醛、羧酸、酯之间的转化及反应条件，难点是判断同分异构体种类，要考虑官能团异构、碳链异构，题目难度中等．