Question

【题目】石油裂解气用途广泛，可用于合成各种橡胶和医药中间体。利用石油裂解气合成CR橡胶和医药中间体K的路线如图：

已知：I.氯代烃D的相对分子质量是113，氯的质量分数约为62.8%，核磁共振氢谱峰面积之比为2︰1；

Ⅱ.

(1)A的顺式异构体的结构简式为___________。D的系统名称是___________。

(2)反应②的条件是___________，依次写出①和③的反应类型：___________、___________。

(3)写出F→G过程中第一步反应的化学方程式：_________________________________。

(4)G还能与其他醇类发生反应，写出G与乙二醇发生聚合反应的化学方程式：________。

(5)写出比G多2个碳原子的同系物的所有同分异构体的结构简式：___________。

(6)已知双键上的氢原子很难发生取代反应。以A为起始原料，选用必要的无机试剂合成B__。合成路线流程图示如：

Answer 1

【答案】 1，3-二氯丙烷 NaOH溶液，△（加热） 加聚反应 取代反应 OHCCH2CHO+4Ag(NH3)2OHNH4OOCCH2COONH4+2H2O+4Ag↓+6NH3 、、、

【解析】

根据流程图，1,3-丁二烯与溴发生1,4加成，生成A，A为1,4-二溴-2-丁烯()；与氢气加成后生成1,4-二溴丁烷()；由氯代烃D的相对分子质量是113，氯的质量分数约为62.8%，核磁共振氢谱峰面积之比为2︰1可知D的分子式为C3H6Cl2，依据流程结构简式可知D的结构简式为；在氢氧化钠溶液中加热发生水解反应生成，则E为；在铜作催化剂作用下，与氧气加热发生催化氧化反应生成OHCCH2CHO，则F为OHCCH2CHO；OHCCH2CHO发生银镜反应后，酸化得到HOOCCH2COOH，则G为HOOCCH2COOH；HOOCCH2COOH与乙醇在浓硫酸作用下加热发生酯化反应生成CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3，则H为CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3，CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3与发生信息Ⅱ反应生成， 进一步反应生成K()。

（1）A为1,4-二溴-2-丁烯()，存在顺式和反式异构体，顺式异构体的结构简式为；D的结构简式为，其名称为1，3-二氯丙烷，故答案为：；1，3-二氯丙烷；

（2）反应②为在氢氧化钠溶液中加热发生水解反应生成；反应①为2—氯—1,3丁二烯发生加聚反应生成CR橡胶，反应③为CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3与在甲醇钠作用下发生取代反应生成，故答案为：NaOH溶液，△（加热）；加聚反应；取代反应；

（3）F→G过程中第一步反应为OHCCH2CHO发生银镜反应，反应的化学方程式为OHCCH2CHO+4Ag(NH3)2OHNH4OOCCH2COONH4+2H2O+4Ag↓+6NH3，故答案为：OHCCH2CHO+

4Ag(NH3)2OHNH4OOCCH2COONH4+2H2O+4Ag↓+6NH3；

（4）G为HOOCCH2COOH，一定条件下HOOCCH2COOH与乙二醇发生发生水解反应生成HOCOCH2COOCH2CH2OH和水，反应的化学方程式为nHOOCCH2COOH＋nHOCH2CH2OHHOCOCH2COOCH2CH2OH＋(2n－1) H2O，故答案为：nHOOCCH2COOH＋nHOCH2CH2OHHOCOCH2COOCH2CH2OH＋(2n－1) H2O；

（5）G为HOOCCH2COOH，比G多2个碳原子的同系物的同分异构体为、、、，故答案为：、、、；

（6）A为，B为；以A为起始原料，选用必要的无机试剂合成B，由于已知双键上的氢原子很难发生取代反应，首先将有机物A中的溴原子水解为羟基，再与氯化氢加成生成，然后将羟基消去即可，故合成路线为：

，故答案为：

。