Question

水杨酸酯E为紫外线吸收剂，可用于配制防晒霜。E的一种合成路线如下：

请回答下列问题：

（1）A是分子式为C4H10O的一元醇，分子中只有一个甲基。F与A互为同分异构体，F的核磁共振氢谱图有2组峰，且峰面积比为9：1。则F与浓HBr溶液共热生成有机物的结构简式为????????? 。

（2）B能与新制的Cu(OH)2悬浊液发生反应，该反应的化学方程式为??????? 。

（3）C中所含官能团的名称为?????????? ，若要检验C中所含官能团，一次取样检验，按使用试剂的先后顺序，下列选项中组????? ? (填字母编号)更为合理。

a．银氨溶液、溴水??????????? b．溴水、银氨溶液

c．银氨溶液、稀盐酸、溴水??? d．溴水、氢氧化钠溶液、银氨溶液

（4）第③步的反应类型为???????????? 。

（5）同时符合下列条件的水杨酸的同分异构体有???????? 种。

a．分子中含有6个碳原子在同一条直线上

b．分子中所含官能团包括水杨酸具有的含氧官能团

 

Answer 1

【答案】

（1）C(CH3)3Br

（2）CH3CH2CH2CHO＋2Cu(OH)2 CH3CH2CH2COOH＋Cu2O↓＋2H2O

（3）碳碳双键、醛基????? c?

（4）还原反应（或加成反应）

（5）4?

【解析】

试题分析：（1）根据F的核磁共振氢谱图有2组峰，且峰面积比为9：1可知F的结构简式为：C(CH3)3OH，F与浓HBr溶液共热发生取代反应，生成C(CH3)3Br。

（2）B为CH3CH2CH2CHO，与新制的Cu(OH)2悬浊液发生氧化反应，化学方程式为：CH3CH2CH2CHO＋2Cu(OH)2 CH3CH2CH2COOH＋Cu2O↓＋2H2O。

（3）根据题目所给信息，醛在NaOH溶液中加热能发生羟醛缩合反应，生成碳碳双键，所以C中所含官能团的名称为碳碳双键、醛基；银氨溶液可用于检验醛基，但银氨溶液呈碱性，应加入稀盐酸中和后，再加入溴水检验碳碳双键，如果不加入盐酸，溴水会和OH?检验，影响碳碳双键的检验；若先加入溴水，Br2具有较强的氧化性，能氧化醛基，影响醛基的检验，故c项正确。

（4）C为CH3CH2CH2CH=C(C2H5)CHO，根据D的相对分子质量为130可知D的结构简式为：CH3CH2CH2CH2CH(C2H5)CH2OH，所以第③步的反应类型为还原反应（或加成反应）。

（5）水杨酸的分子式为C7H6O3，根据a．分子中含有6个碳原子在同一条直线上可知该物质含有结构，由b．分子中所含官能团包括水杨酸具有的含氧官能团，说明含有羧基、羟基，则可能结构为：

所以同分异构体有4种。

考点：本题考查有机合成的分析与推断、同分异构体、化学方程式的书写、官能团的检验。