Question

20．阿莫西林是一种最常用的青霉素类广谱抗生素，可以对甲基苯酚为原料经下列合成路线制备阿莫西林：

已知：
6-APA的结构简式为
（1）B分子中含氧官能团的名称是羟基、醚键．
（2）D的结构简式是．
（3）反应④的化学方程式是．
（4）芳香族化合物G是E的同分异构体．G分子满足下列三个条件：
①苯环上的一溴代物只有一种；
②核磁共振氢谱显示有四种不同化学环境的氢原子；
③能发生水解反应且产物之一的分子式是C₇H₈O₃．
写出所有符合上述条件的G的结构简式：．
（5）下列有关阿莫西林的说法中正确的是ac．
a．能使酸性KMnO₄溶液褪色
b．能与Na₂CO₃溶液反应，但不与盐酸反应
c．能与FeCl₃溶液发生显色反应
d．能发生银镜反应．

Answer 1

分析 由反应信息、结合反应⑥的产物结构，逆推可知D为，C为，B为，A为，由阿莫西林的结构简式，结合E、F的分子式，可知E的结构简式为，F的结构简式为，据此解答．

解答 解：由反应信息、结合反应⑥的产物结构，逆推可知D为，C为，B为，A为，由阿莫西林的结构简式，结合E、F的分子式，可知E的结构简式为，F的结构简式为，
（1）B为，分子中含氧官能团的名称是：羟基、醚键，
故答案为：羟基、醚键；
（2）由以上分析可知，D的结构简式为为，
故答案为：；
（3）B为，在铜催化作用下加热可生成C，反应的方程式为：，
故答案为：；
（4）芳香族化合物G是E（）的同分异构体，G分子满足下列三个条件：
①苯环上的一溴代物只有一种，为对称结构；
②核磁共振氢谱显示有四种不同化学环境的氢原子；
③能发生水解反应且产物之一的分子式是C₇H₈O₃，应为甲酸形成的酯，可能的结构有，
故答案为：；
（5）a．阿莫西林含有酚羟基，易被氧化，能使酸性KMnO₄溶液褪色，故a正确；
b．阿莫西林含羧基，能与Na₂CO₃溶液反应，含有氨基，能与盐酸反应，故b错误；
c．阿莫西林含有酚羟基，能与FeCl₃溶液发生显色反应，故c正确；
d．没有醛基，不能发生银镜反应，故d错误，
故答案为：ac．

点评 本题考查有机物的推断与合成、官能团结构与性质、同分异构体书写等，充分利用有机物的结构采取逆推法进行推断，侧重于学生分析能力和推断能力的考查，注意把握题目给予给信息，题目难度中等．