Question

有机物F商品名称“敌稗（Propanil）”，是一种优良的水稻除草剂，现通过下列合成路线，以有机苯和一种烃为原料制备：

Ⅰ．已知：RX

NaCN

RCN

H2O

RCOOH（X表示卤素原子，下同）
Ⅱ．
Ⅲ．当一取代苯继续发生取代反应时，新引进的取代基受到原取代基的影响而取代邻位、对位或间位．使新的取代基进入它的对位的取代基有：-CH₃、-NH₂、-X；使新的取代基进入它的间位的取代基有：-COOH、-NO₂等．
请结合上述所给信息，回答问题：ⅠⅠ
（1）写出结构简式：B

 

     D：

 

（2）有人认为：若将②、③两步反应顺序颠倒，也可以得到C，实际上是不妥的．请你指出不妥之处

 

．
（3）写出下列反应类型：反应①

 

、反应④

 

．
（4）反应⑤的化学反应方程式：

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：由敌稗合成路线可知：苯和氯气发生取代反应，C₆H₆+Cl₂

铁

C₆H₅Cl+HCl，A为C₆H₅Cl，根据信息Ⅱ结合反应④的产物，可知C为，根据信息Ⅲ，当苯环上已经连接Cl原子时，再引入的原子团应该进入苯环的对位，故应先硝化，然后再使新的取代基-Cl，进入-NO₂它的间位，所以B为，根据F的化学式以及反应④的产物，可知反应④的产物为氨基脱氢，羧酸脱羟基形成肽键的产物，所以E为丙酸，根据信息Ⅰ可知：D为CH₂=CH₂，与卤化氢加成，产物与NaCN发生取代反应生成CH₃CH₂CN，经水解生成CH₃CH₂COOH，据此分析解答．

解答： 解：由敌稗合成路线可知：苯和氯气发生取代反应，C₆H₆+Cl₂

铁

C₆H₅Cl+HCl，A为C₆H₅Cl，根据信息Ⅱ结合反应④的产物，可知C为，根据信息Ⅲ，当苯环上已经连接Cl原子时，再引入的原子团应该进入苯环的对位，故应先硝化，然后再使新的取代基-Cl，进入-NO₂它的间位，所以B为，根据F的化学式以及反应④的产物，E为丙酸，根据信息Ⅰ可知：D为CH₂=CH₂，与卤化氢加成，产物与NaCN发生取代反应生成CH₃CH₂CN，经水解生成CH₃CH₂COOH．
（1）反应②为：C₆H₅Cl+HNO₃

浓硫酸

50℃-60℃

++H₂O，根据信息Ⅰ可知：D为CH₂=CH₂，
故答案为：；CH₂=CH₂；
（2）根据信息Ⅲ，当苯环上已经连接Cl原子时，再引入的原子团应该进入苯环的对位，若②③两步反应颠倒，则不能在-Cl的对位引入-NO₂，所以二者不可以颠倒，
故答案为：当苯环上已经连接Cl原子时，再引入的原子团应该进入苯环的对位，故应先硝化；
（3）反应①为：C₆H₆+Cl₂

铁

C₆H₅Cl+HCl，为取代反应，根据信息Ⅱ反应④为硝基的去氧加氢反应，有机反应中去氧加氢反应为还原反应，所以反应④为还原反应，
故答案为：取代；还原；
（4）反应⑤为取代反应，氨基脱氢，羧酸脱羟基形成肽键，反应为，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的合成，题目难度中等，解答本题的关键是能把握题给信息，注意把握有机物的结构和性质．