Question

醛类是有机合成中的重要原料，特别是对有机物碳链增长起着重要的桥梁作用．
如醛类在一定条件下有如下反应：
用通过以下路线可合成（G）：

（1）反应①的条件是

 

．
（2）B的结构简式为

 

，其核磁共振氢谱显示分子内有3种不同环境的氢原子，其个数比为

 

．
（3）反应②和④的类型是

 

、

 

．
（4）D与足量的热NaOH溶液反应的化学方程式为

 

．
（5）目前物质A在一定条件下，可以用于生产医疗中可降解的手术缝合线等高分子材料，该生产原理的化学方程式为

 

．
（6）F的一种同分异构体能发生银镜反应，还能水解生成不含甲基的芳香化合物W，W的结构简式为

 

．
（7）A的一种同分异构体P能与热NaOH溶液反应生成乙醛，P的结构简式为

 

．
（8）已知有机玻璃的结构简式为，请写出以甲醇和A为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）．
例：H₂C═CH₂

HBr

CH₃CH₂Br

NaOH溶液

△

CH₃CH₂OH（要求：箭头上写反应物，箭头下写条件）

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：比较A的结构简式和B的分子式可知，反应①为在浓硫酸加热的条件下发生消去反应，所以B为CH₂=CHCOOH，反应②为B与乙醇发生酯化反应生成C为CH₂=CHCOOCH₂CH₃，反应③为C与溴化氢发生加成反应生成D，反应④为E发生氧化反应生成F为，D与F发生信息中的反应，根据G的结构可知D为CH₃CHBrCOOCH₂CH₃，以甲醇和A为原料制备，根据A的结构简式可知，可以先将A与HBr发生取代再与甲醇酯化得CH₃CHBrCOOCH₃，将甲醇氧成甲醛，甲醛与CH₃CHBrCOOCH₃发生类似D、F之间的反应，再发生消去、加聚即可得产品，据此答题．

解答： 解：比较A的结构简式和B的分子式可知，反应①为在浓硫酸加热的条件下发生消去反应，所以B为CH₂=CHCOOH，反应②为B与乙醇发生酯化反应生成C为CH₂=CHCOOCH₂CH₃，反应③为C与溴化氢发生加成反应生成D，反应④为E发生氧化反应生成F为，D与F发生信息中的反应，根据G的结构可知D为CH₃CHBrCOOCH₂CH₃，
（1）根据上面的分析可知，反应①的条件是浓硫酸、加热，故答案为：浓硫酸、加热；    
（2）根据上面的分析可知，B的结构简式为CH₂=CHCOOH，其核磁共振氢谱显示分子内有3种不同环境的氢原子其个数比为2：1：1，
故答案为：CH₂=CHCOOH；2：1：1； 
（3）反应②和④的类型是酯化反应（取代反应）、氧化反应，故答案为：酯化反应（取代反应）；氧化反应； 
（4）D与足量的热NaOH溶液反应的化学方程式为CH₃CHBrCOOCH₂CH₃+2NaOH→CH₃CHOHCOONa+NaBr+HOCH₂CH₃，
故答案为：CH₃CHBrCOOCH₂CH₃+2NaOH→CH₃CHOHCOONa+NaBr+HOCH₂CH₃； 
（5）目前物质A在一定条件下，可以用于生产医疗中可降解的手术缝合线等高分子材料，该生产原理是A发生缩聚反应生成高分子化合物，反应的化学方程式为，
故答案为：； 
（6）F为，F的一种同分异体能发生眼镜反应，还能水解生成不含甲基的芳香化合物w，说明w中有甲酸某酯的结构，W的结构简式为，故答案为：；
（7）A的一种同分异构体P能与热NaOH溶液反应生成乙醛，则P的结构简式为，故答案为：；
（8）以甲醇和A为原料制备，根据A的结构简式可知，可以先将A与HBr发生取代再与甲醇酯化得CH₃CHBrCOOCH₃，将甲醇氧成甲醛，甲醛与CH₃CHBrCOOCH₃发生类似D、F之间的反应，再发生消去、加聚即可得产品，合成路线流程图为，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的合成，为高频考点，侧重于学生的分析能力的考查，注意把握有机物的官能团的性质，为解答该题的关键，难度中等．