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【题目】【选修5——有机化学基础】以芳香族化合物A和有机物D为原料,制备异戊酸薄荷醇酯(M)和高聚物(N)的一种合成路线如下图所示(部分反应条件已省略):

已知: I.A→B的原了利用率为100%;

II. (R1、R2表示氢原子或烃基)。

请回答下列问题:

(1)用系统命名法对G命名,其化学名称为______________________

(2)E的结构简式为____________________________

(3)A→B的反应类型为_______。B分子中最多有____个原子共平面。

(4)C+G→M的化学方程式为_____________________________________

(5)同时满足下列条件的B的同分异构体有______种(不考虑立体异构)。

①苯环上连有两个取代基 ②能发生银镜反应

(6)参照上述合成路线和信息,以苯乙烯为原料(无机试剂任选),设计制备的合成路线______

【答案】 3-甲基丁酸 加成反应 19 15 (其他合理答案均可)

【解析】(1)根据羧酸的命名原则,G的化学名称为:3-甲基丁酸答案为:3-甲基丁酸 .

(2)根据已知条件II. ,可知醛基与HCN能发生加成反应,加成反应后的产物能在酸性条件下水解,所以E的结构简式为:,答案为:

(3)由A到B,碳碳叁键变为碳碳双键,发生加成反应;碳碳双键和苯环都为平面型,所以B分子中最多有19个原子共平面;答案为:加成反应19

(4)根据流程可知C为:,C与M在浓硫酸的作用下反应,化学方程式为:答案为

(5)符合苯环上连有两个取代基②能发生银镜反应这两个条件的B的同分异构体有

各有邻间对3种,共15种。答案为:15种.

(6)H2O在催化剂的作用下可生成,在O2Cu以及加热的条件下,被氧化成HCN能发生加成反应,然后酸性条件下水解得到在浓硫酸的作用下可发生缩聚反应得到。依据上述过程,苯乙烯为原料制备的合成路线为:

答案为

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反应I:4NO(g)+4CH3OH(g)+O2(g)4CH3ONO(g)+2H2O(g) △H1 =a kJ·mol-1

反应II:2CO(g)+2CH3ONO(g)CH3OOCCOOCH3(l)+2NO(g) △H2=b kJ·mol-1

反应III:CH3OOCCOOCH3(1)+4H2(g)HOCH2CH2OH(1)+2CH3OH(g)△H3 =c kJ·mol-1

请回答下列问题:

(1)煤基合成气间接合成乙二醇的总热化学方程式是_____________________________,已知该反应在较低温条件下能自发进行。说明该反应的△H ______0(填“>”“<”或“=”)。

(2)CO、CH3ONO各0.4mol在恒温、容积恒定为2L的密闭容器中发生反应II,达到平衡时CO的体积分数与NO的体积分数相等,计算该反应的化学平衡常数K=_____________。若此时向容器中再通入0.4molNO,一段时间后,达到新平衡时NO的体积分数与原平衡时相比______(填“增大”“相等”“减小”或“不能确定”)。

(3)温度改变对反应II的催化剂活性有影响,评价催化剂的活性参数——空时收率和CO的选择性可表示如下:

时收率=CH3OOCCOOCH3质量/反应时间×催化剂的体积

CO的选择性=合成[CH3OOCCOOCH3所消耗的CO的物质的量/反应掉的CO的物质的量]×100%

在不同温度下,某学习小组对四组其他条件都相同的反应物进行研究,经过相同时间th,测得空时收率、CO的选择性数据如下表所示。

反应温度(℃)

空时收率(g·mL-1·h-1)

CO的选择性(%)

130

0.70

①72.5

140

0.75

②71.0

150

0.71

③55.6

160

0.66

④63.3

下列说法正确的是________(填字母代号)。

A.温度升高,空时收率先增大后减小,说明△H2>0

B.温度升高,催化剂活性逐渐减弱,对CO的选择性逐渐降低

C.综合考虑空时收率和CO的选择性,工业生成CH3OOCCOOCH3时,选择140℃效果最好

D.130℃时,CO的选择性最高,说明CO生成CH3OOCCOOCH3的转化率最高

(4)120℃、常压时,CH3OOCCOOCH3+4H2HOCH2CH2OH+2CH3OH反应过程中的能量变化如图所示。画出180℃、常压时,加入催化剂,该反应过程中的能量变化图。________

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实验编号

NaOH溶液的浓度(mol/L)

NaOH溶液的体积
(mL)

待测盐酸溶液的体积(mL)

0.10

20.00

0.10

18.56

20.00

0.10

18.54

20.00


(1)第1次实验滴定前液面在0刻度,滴定后如图所示,则第一次实验滴定完用去NaOH溶液的体积记录为mL

(2)根据上述数据,可计算出该盐酸的浓度为
(3)在上述实验中,下列操作会造成测定结果偏高的有
A.滴定终点时俯视读数
B.酸式滴定管使用前,水洗后未用待测稀盐酸溶液润洗
C.锥形瓶水洗后未干燥
D.配制NaOH标准溶液,定容时仰视
E.碱式滴定管尖嘴部分有气泡,滴定后消失.

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