Question

14．慢心律是一种治疗心律失常的药物，它的合成路线如下：

（1）由B→C的反应类型为氧化反应．
（2）C分子中有2个含氧官能团，分别为醚键和羰基（填官能团名称）．
（3）写出A与浓溴水反应的化学方程式．
（4）由A制备B的过程中有少量副产物E，它与B互为同分异构体，且苯环上取代基的数目和相对位置均相同．E的结构简式为．
（5）写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式：．
①属于α-氨基酸；②是苯的衍生物，且苯环上的一氯代物只有两种；
③分子中含有两个手性碳原子．
（6）以A的最简单同系物和HCHO为原料制备酚醛树脂的化学方程式为．
（7）已知乙烯在催化剂作用与氧气反应可以生成环氧乙烷（）．写出以邻甲基苯酚 （）和乙醇为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）．
合成路线流程图示例如下：CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{浓H_{2}SO_{4}}$CH₂=CH₂．

Answer 1

分析 （1）对比B、C结构可知，B中-CH（OH）-转化为C=O；
（2）根据C的结构简式可知，C中含氧官能官为醚键和羰基；
（3）A中含有酚羟基，酚羟基对位的苯环上有H，可与浓溴水发生取代反应；
（4）中含有2个C-O键，与A发生反应时可有两种不同的断裂方式；
（5）D的一种同分异构体一种同时满足如下条件：①属于α-氨基酸，氨基、羧基连接同一碳原子上；②是苯的衍生物，且苯环上的一氯代物只有两种，可以是2个不同的取代基处于对位位置；③分子中含有两个手性碳原子，说明C原子上连接4个不同的原子或原子团；
（6）A的最简单同系物为苯酚，苯酚和HCHO发生缩聚反应得到酚醛树脂；
（7）制备，应先制备乙酸和，乙醇氧化可生成乙酸，乙醇消去可生成乙烯，乙烯氧化可生成，与反应生成，进而氧化可生成，再与乙醇发生酯化反应得到目标物．

解答 解：（1）对比B、C结构可知，B中-CH（OH）-转化为C=O，属于氧化反应，故答案为：氧化反应；
（2）根据C的结构简式可知，C中含氧官能官为醚键和羰基，故答案为：醚键、羰基；
（3）A中含有酚羟基，酚羟基对位的苯环上有H，可与浓溴水发生取代反应，反应方程式为：，
故答案为：；
（4）中含有2个C-O键，与A发生反应时可有两种不同的断裂方式，生成的另一种有机物的结构简式为：，
故答案为：；
（5）D的一种同分异构体一种同时满足如下条件：①属于α-氨基酸，氨基、羧基连接同一碳原子上；②是苯的衍生物，且苯环上的一氯代物只有两种，可以是2个不同的取代基处于对位位置；③分子中含有两个手性碳原子，说明C原子上连接4个不同的原子或原子团，则满足条件的有机物的同分异构体可以为：，
故答案为：；
（6）A的最简单同系物为苯酚，苯酚和HCHO发生缩聚反应得到酚醛树脂，反应方程式为：；
故答案为：；
（7）制备，应先制备乙酸和，乙醇氧化可生成乙酸，乙醇消去可生成乙烯，乙烯氧化可生成，与反应生成，进而氧化可生成，再与乙醇发生酯化反应得到目标物，则合成路线流程为：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的合成、官能团结构与性质、限制条件同分异构体书写等，注意利用转化关系发生的反应类比设计合成路线，综合考查学生对知识的迁移应用、分析推理能力，难度中等．