Question

14．写出符合下列要求的所有有机物的同分异构体：
①0.2mol有机物完全燃烧，消耗2.1mol O₂，只生成CO₂和H₂O且物质的量分别为1.8mol和1.0mol；
②属于芳香族化合物，且苯环上有两个取代基；
③苯环上的一元取代物只有二种；
④红外光谱显示分子结构中只有一个甲基，有一COO一结构；
⑤不能与NaHCO₃溶液反应．

Answer 1

分析 ①0.2mol有机物完全燃烧，消耗2.1mol O₂，据此可计算出1mol该有机物消耗氧气的物质的量；根据生成CO₂和H₂O的物质的量分别为1.8mol和1.0mol，可确定该有机物分子中含有C、H原子数，再结合耗氧量确定该有机物的分子式；
②属于芳香族化合物，分子中含有苯环，且苯环上有两个取代基；
③苯环上的一元取代物只有二种，说明苯环上的两个取代基处于对位；
④红外光谱显示分子结构中只有一个甲基，有一COO一结构，说明侧链不存在支链，且应该为甲酸酯；
⑤不能与NaHCO₃溶液反应，其分子中不含有羧基，应该含有酯基；
再根据该有机物的不饱和度确定其可能的结构简式．

解答 解：①0.2mol有机物完全燃烧，消耗2.1mol O₂，则1mol该有机物消耗氧气的物质的量为：$\frac{2.1mol}{0.2mol}$mol=10.5mol；
生成CO₂和H₂O的物质的量分别为1.8mol和1.0mol，则该有机物分子中含有C、H原子数为：N（C）=$\frac{1.8mol}{0.2mol}$=9、N（H）=$\frac{1.0mol×2}{0.2mol}$=10，
9molC、10molH消耗氧气的物质的量为：9mol+$\frac{10mol}{4}$=11.5mol＞10.5mol，则该有机物分子中一定含有2个氧原子，
所以该有机物的分子式为C₉H₁₀O₂，
②属于芳香族化合物，分子中含有苯环，且苯环上有两个取代基；
③苯环上的一元取代物只有二种，说明苯环上的两个取代基处于对位；
④红外光谱显示分子结构中只有一个甲基，有一COO一结构，说明侧链不存在支链，且为甲酸酯；
⑤不能与NaHCO₃溶液反应，其分子中不含有羧基，应该含有酯基；
该有机物的不饱和度为：$\frac{9×2+2-10}{2}$=5，结合分子式可知，该有机物可能的结构简式为：、、，
答：该有机物可能的结构简式为、、．

点评 本题考查了有机物分子式、结构简式的确定，题目难度中等，明确常见有机物结构与性质为解答关键，注意掌握同分异构体的书写原则，试题培养了学生的分析能力及灵活应用能力．