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    (11分)3-对甲苯丙烯酸甲酯是一种用于合成抗血栓药的中间体，其结构简式如下

    （1）下列关于3-对甲苯丙烯酸甲酯的说法，正确的是________

    a．该物质的分子式为C11H12O2

    b．该物质属于芳香族化合物，是苯甲酸的同系物

    c．1mol该物质最多能与5mol H2发生加成反应

    d．该物质能与溴发生取代反应、加成反应

    （2）3-对甲苯丙烯酸甲酯可由下列合成路线获得：

    ①某学生判断A可以是高锰酸钾溶液，你认为该同学判断_____(填“正确”或“错误”)。

    ②化合物I可由芳香族化合物Ⅲ和Ⅳ分别通过消去反应获得，Ⅲ和Ⅳ两物质只有Ⅳ能与钠反应产生氢气，则Ⅳ的结构简式可能是______(只写一种即可)；由Ⅲ生成I还需提供的反应试剂为______。

    ③是化合物Ⅱ的一种同分异构体，该物质与足量NaOH溶液共热的化学方程式为_____________________。

    ④化合物Ⅴ也是化合物II的一种同分异构体，已知化合物Ⅴ能同时满足如下条件：a．苯环上有两个取代基；b．苯环上一氯代物只有一种；c．不能发生银镜反应；d．不能使溴的四氯化碳溶液褪色。则化合物Ⅴ的结构简式为______________。

    （1）a、d （2） ①错误；

    ②(或)，NaOH醇溶液

    ③

    ④

    【解析】

    试题分析：（1）a．该物质的分子式为C11H12O2 ,a项正确；b．该物质含有苯环，属于芳香族化合物，与苯甲酸含有的官能团不同，不属于苯甲酸的同系物，b项错误；c．苯环能与3mol氢气发生加成反应，碳碳双键能与1mol氢气发生加成反应，酯基与氢气不反应，所以1mol该物质最多能与4mol H2发生加成反应，c项错误；d．该物质能与溴发生取代反应、加成反应,d项正确，选ad；

    （2）①3-对甲苯丙烯醛中含有的醛基与A反应转化为羧基，所以试剂A可以为银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液，高猛酸钾的氧化性非常强，需要用弱氧化剂将醛基氧化成羧基，所以不可能是酸性高猛酸钾溶液；②Ⅳ能与钠反应产生氢气，说明Ⅳ中含有羟基，发生的是羟基的消去反应，根据羟基消去反应的条件，则Ⅳ的结构简式可能是或，有机物Ⅲ发生的是卤代烃的消去反应，所以由Ⅲ生成I还需提供的反应试剂为NaOH醇溶液。

    ③该有机物属于酯，与足量NaOH溶液共热发生的是酯的水解反应，所以化学方程式为：

    ④化合物Ⅴ是化合物II的一种同分异构体，a．苯环上有两个取代基；b．苯环上一氯代物只有一种，说明取代基在对位且高度对称；c．不能发生银镜反应，没有醛基；d．不能使溴的四氯化碳溶液褪色，没有碳碳双键或叁键，则化合物Ⅴ的结构简式为。

    考点：考查有机物的化学性质，有机合成的分析与推断、化学方程式的书写等知识。

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