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6.某课题组拟用有机物A来合成阿司匹林和M,M是一种防晒剂,结构为:
=CHCOOCH2CH2CH(CH32合成路线如下:

已知:
I.通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基;
II.RCHO+R′CH2CHO$\stackrel{稀NaOH}{→}$$\stackrel{△}{→}$RCH═
根据以上信息回答下列问题
(1)M分子中核磁共振氢谱中显示有9种不同化学环境的氢原子;
(2)写出B的结构简式,H→I两步反应的反应类型加成反应、消去反应
(3)写出由E生成F反应的化学方程式
(4)阿司匹林有多种同分异构体,符合下列条件的所有同分异构体有6种,任写出其中一种的结构简式任意1种.
a.苯环上有3个取代基
b.属于酯类,且每摩该物质水解能消耗4molNaOH
c.能发生银镜反应,且每摩该物质反应能生成4molAg
(5)设计用I和(CH32CHCH2CH2OH从I到M的合成路线(无机试剂任选,用流程图表示).
示例:CH2=CH2$\stackrel{HBr}{→}$CH3CH2Br$→_{水/△}^{NaOH}$CH3CH2OH

分析 由M的结构简式可知苯环上有两个对位取代基,则A为甲苯,结构简式为,A再催化剂条件下发生苯环取代生成C为,C在光照条件下发生甲基上的取代反应生成G为,由信息I可知G发生水解反应生成H为,H与乙醛发生信息中的反应生成I为,阿斯匹林结构简式为,则B为、D为.由信息I可知E为,E相对分子质量为138,F相对分子质量为240,说明2分子E在浓硫酸作用下发生酯化反应生成和2分子水.

解答 解:由M的结构简式可知苯环上有两个对位取代基,则A为甲苯,结构简式为,A再催化剂条件下发生苯环取代生成C为,C在光照条件下发生甲基上的取代反应生成G为,由信息I可知G发生水解反应生成H为,H与乙醛发生信息中的反应生成I为,阿斯匹林结构简式为,则B为、D为.由信息I可知E为,E相对分子质量为138,F相对分子质量为240,说明2分子E在浓硫酸作用下发生酯化反应生成和2分子水,
(1)由M的结构简式,可知分子中有9种不同环境的H,故答案为:9;
(2)由上述分析可知,B的结构简式为,H→I先发生加成反应,后发生消去反应,故答案为:;加成反应、消去反应;
(3)E→F的反应方程式为:
故答案为:
(4)能发生银镜反应且每摩尔物质反应生成4molAg说明含有两个醛基;属于酯类,且每摩尔物质水解消耗4molNaOH,结合含有两个醛基且苯环上只有3个取代基可知苯环上含有两个“HCOO-”,另外还剩余1个C原子,即为一个甲基,先考虑两个“HCOO-”有邻、间、对排列,再用甲基取代苯环上的H原子,分别得到2种、3种、1种结构,共有6种,符合条件的同分异构体为:
故答案为:6;任意1种;
(5)先将醛基氧化成羧基,再酯化即可,但氧化醛基时不能选用强氧化剂,避免碳碳双键也被氧化,可选择银氨溶液可新制氢氧化铜,合成路线图为:
故答案为:

点评 本题考查有机物的推断与合成,注意根据M的结构与阿司匹林的结构、有机物分子式进行推断,需要学生对给予的信息进行利用,较好的考查学生自学能力与分析推理能力,难度中等.

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