某化合物A经碱性水解后得到B,酸化后得到C(C8H8O2)。核磁共振氢谱表明,C含有苯环,且苯环上有2种氢原子。B经过下列各步反应后得到G(C8H12O4),核磁共振氢谱显示G中只有1种氢原子。
已知:
请回答下列问题:
(1)有机物类别:A物质属于______类,C物质属于________类。
(2)写出满足下列条件的C的所有同分异构体:__________________________________________。
①是苯的对位二取代化合物;②能与FeCl3溶液发生显色反应;③不考虑烯醇()结构。
(3)写出F→G反应的化学方程式:_____________________________________________________。
(4)写出A的结构简式:_____________________________________。
(5)在G的粗产物中,经检测含有聚合物杂质。写出聚合物杂质可能的结构简式(仅要求写出1种):__________________________________。
(本题12分)(1)(2分)酯 羧酸 (2)(4分)
(3)(2分)
(4)(2分) (5)(2分)
【解析】
试题分析:化合物A经碱性水解、酸化后得到B和C(C8H8O2),B经过二次氧化生成D,这说明B是醇,DA是羧酸。因此A是酯,C是羧酸。C(C8H8O2)的核磁共振氢谱表明含有苯环,且苯环上有2种氢原子,这说明苯环上有2个取代基,且两个取代基处于对位,根据C的分子式知,C是对甲基苯甲酸,结构简式是。D和溴、P反应生成E,根据题给信息知,E是含有溴原子的羧酸,E经过水解和酸化后生成F,F是含有羟基的羧酸。根据F生成G的反应条件可知,该反应是羟基的消去反应或酯化反应。根据G的化学式以及核磁共振氢谱显示G中只有1种氢原子可知,该反应不可能是羟基的消去反应,应该是羟基和羧基的酯化反应,且生成的G是环酯,所以G的结构简式只能是,因此F是2-甲基2-羟基丙酸,其结构简式是(CH3)2COHCOOH。E是2-甲基2-溴丙酸,其结构简式是(CH3)2CBrCOOH。D是2-甲基丙酸,其结构简式是(CH3)2CHCOOH,所以B是2-甲基丙醇,其结构简式是(CH3)2CHCH2OH,则A的结构简式是。
(1)通过以上分析知,A物质分子中含有酯基,属于酯类;C物质分子中含有羧基,属于羧酸类。
(2)①是苯的对位二取代化合物,说明苯环上含有2个取代基;②能与FeCl3溶液发生显色反应,说明其中一个取代基是酚羟基;③不考虑烯醇()结构,所以满足条件的C的所有同分异构体的结构简式是、、、。
(3)F→G是酯化反应,因此反应的化学方程式为。
(4)A的结构简式。
(5)由于F中含有羟基和羧基,所以还有可能发生缩聚反应形成高分子化合物,因此聚合物杂质可能的结构简式为。
考点:考查有机物推断、有机物分类、同分异构体以及方程式的书写等
科目:高中化学 来源: 题型:
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科目:高中化学 来源:上海市长宁区2013年高考一模化学试题 题型:043
某化合物A经碱性水解后得到B,酸化后得到C(C8H8O2).核磁共振氢谱表明,C含有苯环,且苯环上有2种氢原子.B经过下列各步反应后得到G(C8H12O4),核磁共振氢谱显示G中只有1种氢原子.
已知∶
请回答下列问题∶
1.有机物类别∶A物质属于________类,C物质属于________类
2.写出满足下列条件的C的所有同分异构体∶________.
①是苯的对位二取代化合物;
②能与FeCl3溶液发生显色反应;
③不考虑烯醇()结构.
3.写出F→G反应的化学方程式∶________.
4.写出A的结构简式∶
5.在G的粗产物中,经检测含有聚合物杂质.写出聚合物杂质可能的结构简式(仅要求写出1种)∶________.
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科目:高中化学 来源:不详 题型:问答题
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科目:高中化学 来源:2010-2011学年湖南省衡阳市祁东三中高三(上)第三次周考化学试卷(解析版) 题型:填空题
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