Question

（14分）F是治疗慢性髓样白血病的新药伊马替尼的中间体，可由下列路线合成：

（1）写出下列反应的反应类型
A→B　　　　　　　　　　 D→E　　　　　　　　　　　　
（2）满足下列条件的C的同分异构体有　　　　　种，写出其中一种的结构简式　　　　
　　①是二取代苯　　②含有醛基 　　③能与FeCl₃溶液发生显色反应
（3） NBS（N－溴代丁二酰亚胺通常情况下是一种白色固体），是有机合成中一种很有用的溴代剂，其结构简式为，则反应C→D的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　，
下列有关说法中错误的是____（填字母）。

A．该反应是加成反应	B．NBS的分子式为C4H4BrNO2
C．加入适当的溶剂可以加快反应的反应速率
D．C与液溴反应也能转化为D，但可能会造成污染

（4)D在强碱溶液中充分水解后再酸化，所得有机产物发生反应生成高聚物的化学方程式为：
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

Answer 1

（1）氧化反应，取代反应；（2）6，或及邻、间位；
（3）++；
（4）

试题分析：（1）A在催化剂存在时被空气中的氧气氧化得到B；A→B的反应类型是氧化反应；B与CH₃OH在浓硫酸及加热时发生取代反应得到C：；C在NBS作用下反应得到D：；D与发生取代反应得到E：； E与水发生取代反应得到F：。（2）满足下列条件①是二取代苯；②含有醛基；③能与FeCl₃溶液发生显色反应的C的同分异构体一共有6种。它们的结构简式是或及它们的邻、间位四种；（3）反应C→D的化学方程式为++；A．由方程式可知该反应是取代反应。错误。B．NBS的分子式为C₄H₄BrNO₂。正确。C．加入适当的溶剂可以增大反应物的浓度，因而可以加快反应的反应速率。正确。D．C与液溴发生取代反应也能转化为D，但由于液溴有挥发性，而且产生的HBr容易形成酸雾，因此可能会造成污染。正确。故选项为A。（4)D在强碱溶液中充分水解后再酸化，得到有机产物，因为在分子中含有两个官能团，水解可以发生缩聚反应生成高聚物。反应的化学方程式为：。